(1S,2S,3S,4S)-3,4-O-isopropylidene-2-methylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol | 231949-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S)-3,4-O-isopropylidene-2-methylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (3aS,4S,5S,7aS)-2,2,4-trimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,5-diol；(3aS,4S,5S,7aS)-2,2,4-trimethyl-5,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-4,5-diol
• CAS: 231949-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: WSEWXVNJRUZZNN-GHCJXIJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S)-3,4-O-isopropylidene-2-methylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,2S,4S,7S)-1-methyl-3,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.0^2,4]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  通过抗二氧化苯化学合成单取代苯的反式二氢二醇异构体。

  摘要：

  可从单取代苯底物的双加氧酶催化的顺式-二羟基化获得的对映体纯的顺式2，3-二氢二醇已用作相应的反式3，4-二氢二醇的合成前体。顺式-二氢二醇前体的六步化学酶法路线涉及乙醛，四醇，二溴二乙酸酯和二环氧化合物中间体，以及乙烯基溴和碘原子的取代，已用于合成十种取代苯的反式-二氢二二醇衍生物。该方法在甲苯的反式1,2-和3,4-二氢二醇衍生物的两种对映异构体的合成中的使用已经证明了该方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1039/b603928f
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aS)-2,2,4-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,4S)-3,4-O-isopropylidene-2-methylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  通过抗二氧化苯化学合成单取代苯的反式二氢二醇异构体。

  摘要：

  可从单取代苯底物的双加氧酶催化的顺式-二羟基化获得的对映体纯的顺式2，3-二氢二醇已用作相应的反式3，4-二氢二醇的合成前体。顺式-二氢二醇前体的六步化学酶法路线涉及乙醛，四醇，二溴二乙酸酯和二环氧化合物中间体，以及乙烯基溴和碘原子的取代，已用于合成十种取代苯的反式-二氢二二醇衍生物。该方法在甲苯的反式1,2-和3,4-二氢二醇衍生物的两种对映异构体的合成中的使用已经证明了该方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1039/b603928f

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of the epimeric 6C-methyl-D-mannoses from toluene
  作者：Martin G. Banwell、Andrew M. Bray、Alison J. Edwards、David J. Wong

  DOI：10.1039/b005312k

  日期：——

  The title compounds 1 and 2, which are effective and specific inhibitors of phosphohexomutases, have been prepared in enantiomerically pure form from toluene. The initial step of the reaction sequence involves enzymatic cis-1,2-dihydroxylation of toluene by E. coli JM109 (pDTG601) to give the cis-1,2-dihydrocatechol 3. The latter compound is then converted, ia a series of chemical oxidation and reduction steps, into compounds 1 and 2. The X-ray crystal structures of the bis-acetonide derivatives 11, 13 and 14 have been determined.

  标题化合物 1 和 2 是有效的磷酸化六突变酶特异性抑制剂，以对映体纯形式从甲苯中制备出来。反应过程的第一步是通过大肠杆菌 JM109（pDTG601）对甲苯进行酶促顺式-1,2-二羟基化反应，得到顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3。后者再经过一系列化学氧化和还原步骤，转化为化合物 1 和 2。双丙酮衍生物 11、13 和 14 的 X 射线晶体结构已经确定。
• Synthesis of pseudo-α-<scp>L</scp>-fucopyranose from toluene
  作者：Howard A. J. Carless、Shahnaz S. Malik

  DOI：10.1039/c39950002447

  日期：——

  Microbial oxidation of toluene by Pseudomonas putida provides the chiral cyclohexadienediol 3, used as the key intermediate in a five-step synthesis of pseudo-α-L-fucopyranose 2.

  假单胞菌（Pseudomonas putida）对甲苯的微生物氧化作用产生了手性环己二烯二醇 3，并将其作为五步合成假δ-L-岩藻糖 2 的关键中间体。
• Chemoenzymatic synthesis of chiral enones from aromatic compounds
  作者：Valeria Schapiro、Gabriel Cavalli、Gustavo A. Seoane、Ricardo Faccio、Alvaro W. Mombrú

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00682-1

  日期：2002.11

  A series of chiral enones was successfully synthesized from chemoenzymatically produced chiral diols. These chiral enones are highly functionalized synthons, which can be used in the total synthesis of natural products such as forskolin and avermectins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Concise chemoenzymatic synthesis of gabosine A, ent-epoformin and ent-epiepoformin
  作者：Maitia Labora、Valeria Schapiro、Enrique Pandolfi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.004

  日期：2011.10

  An efficient methodology has been developed to synthesize three related enantiomerically pure natural and unnatural compounds, based on a chemoenzymatic approach. We confirmed the usefulness of 3-methyl-cis-1,2-cyclohexadienediol derived from a biotransformation of toluene, as a starting material in a rational and versatile route to produce gabosines and methyl substituted epoxycyclohexenones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.