3,3-dimethyl-2-(2-methylprop-1-enylidene)cyclohexanol | 433283-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-(2-methylprop-1-enylidene)cyclohexanol
• CAS: 433283-74-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: YDRLGASIUSAQLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-(2-methylprop-1-enylidene)cyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 碳酸二叔丁酯 、 氢气 、 四氯化钛 、 镍 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 2-amino-1-isobutyryl-4-methoxy-8,8-dimethylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  A Preliminary Approach to Nonenolizable β,β-Tricarbonyls:  Assembly of a Hyperevolutin Prototype¹

  摘要：

  A synthetic approach to the h perevolutin A acylated phloroglucinol ring system is described. Thus, intramolecular allene-nitrile oxide cycloaddition of 10 was used to construct the bicyclic framework and vicinal quaternary centers in cycloadduct 20 in the key bond-forming step. Treatment of 20 with Raney nickel and hydrogen gas produced primary enamine 21 which contains a nonenolizable, beta,beta-tricarbonyl group in latent form.

  DOI：

  10.1021/jo010884k
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 4,4-dimethyl-3a-prop-1-ynylhexahydrobenzo[1,3]dioxol-2-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到3,3-dimethyl-2-(2-methylprop-1-enylidene)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  A Preliminary Approach to Nonenolizable β,β-Tricarbonyls:  Assembly of a Hyperevolutin Prototype¹

  摘要：

  A synthetic approach to the h perevolutin A acylated phloroglucinol ring system is described. Thus, intramolecular allene-nitrile oxide cycloaddition of 10 was used to construct the bicyclic framework and vicinal quaternary centers in cycloadduct 20 in the key bond-forming step. Treatment of 20 with Raney nickel and hydrogen gas produced primary enamine 21 which contains a nonenolizable, beta,beta-tricarbonyl group in latent form.

  DOI：

  10.1021/jo010884k