2-phenyl-3-[(1'S,2'R)-1'-(2',3'-O-isopropylidene-1',2',3'-trihydroxypropyl)]-5,6-dihydro-1,4-dithiin | 668441-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenyl-3-[(1'S,2'R)-1'-(2',3'-O-isopropylidene-1',2',3'-trihydroxypropyl)]-5,6-dihydro-1,4-dithiin
• 英文别名: (S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(6-phenyl-2,3-dihydro-1,4-dithiin-5-yl)methanol
• CAS: 668441-11-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃S₂
• 分子量: 324.465
• InChiKey: HKZNPWDWVPETPH-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-[(1'S,2'R)-1'-(2',3'-O-isopropylidene-1',2',3'-trihydroxypropyl)]-5,6-dihydro-1,4-dithiin 在 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到trans-(1R,5'R)-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-3-phenyl-prop-2-en-ol
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-1,4-二硫辛与手性醛偶联的不对称诱导。合成多羟基化合物的新方法

  摘要：

  设计了一种新的策略，通过将带有乙烯基氢原子的5,6-二氢-1,4-二硫辛与手性醛偶联，然后依次选择性地立体选择性地去除二硫代二亚甲基二硫辛来合成多羟基化合物（和/或碳水化合物）所得多羟基烯烃的桥连和立体有择羟基化。在本文中，通过使用2-苯基-5,6-二氢-1,4-二硫精（5）作为模型化合物与三种手性醛3a，b的反应，报道了偶联步骤和脱硫步骤的研究。和4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00677-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-5-phenyl-1,4-dithiin 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 作用下， 生成 2-phenyl-3-[(1'S,2'R)-1'-(2',3'-O-isopropylidene-1',2',3'-trihydroxypropyl)]-5,6-dihydro-1,4-dithiin 、 2-phenyl-3-[(1'R,2'R)-1'-(2',3'-O-isopropylidene-1',2',3'-trihydroxypropyl)]-5,6-dihydro-1,4-dithiin
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢-1,4-二硫辛与手性醛偶联的不对称诱导。合成多羟基化合物的新方法

  摘要：

  设计了一种新的策略，通过将带有乙烯基氢原子的5,6-二氢-1,4-二硫辛与手性醛偶联，然后依次选择性地立体选择性地去除二硫代二亚甲基二硫辛来合成多羟基化合物（和/或碳水化合物）所得多羟基烯烃的桥连和立体有择羟基化。在本文中，通过使用2-苯基-5,6-二氢-1,4-二硫精（5）作为模型化合物与三种手性醛3a，b的反应，报道了偶联步骤和脱硫步骤的研究。和4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00677-1

文献信息

• Asymmetric induction in the coupling of 5,6-dihydro-1,4-dithiins with chiral aldehydes. A new synthetic approach to polyhydroxylated compounds
  作者：Romualdo Caputo、Luigi Longobardo、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella、Federico Giordano

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00677-1

  日期：1996.9

  polyhydroxyl compounds (and/or carbohydrates) by coupling of 5,6-dihydro-1,4-dithiins - carrying a vinylic hydrogen atom - with chiral aldehydes and, in sequence, stereoselective removal of the dithiodimethylene dithiin bridge and stereospecific hydroxylation of the resulting polyhydroxyl alkenes. In this paper the study of both coupling and desulfurization steps is reported by the use of 2-phenyl-5,6-dihydro-1

  设计了一种新的策略，通过将带有乙烯基氢原子的5,6-二氢-1,4-二硫辛与手性醛偶联，然后依次选择性地立体选择性地去除二硫代二亚甲基二硫辛来合成多羟基化合物（和/或碳水化合物）所得多羟基烯烃的桥连和立体有择羟基化。在本文中，通过使用2-苯基-5,6-二氢-1,4-二硫精（5）作为模型化合物与三种手性醛3a，b的反应，报道了偶联步骤和脱硫步骤的研究。和4。