(E)-3-(4-chlorophenyl)-2-(hydroxymethyl)prop-2-enenitrile | 172658-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-(hydroxymethyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 172658-58-1
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: BGIGSPDTCDNNJR-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-(hydroxymethyl)prop-2-enenitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到(2R,3R)-3-(4-Chloro-phenyl)-2-hydroxymethyl-oxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  First sharpless epoxidation of electrophilic 2-cyanoallylic alcohols

  摘要：

  For the first time we describe the synthesis of asymmetric cyano epoxy alcohols in good yield and high enantiomeric excess via a Sharpless epoxidation of electrophilic 2-cyanoallylic alcohols.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00300-e
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenyl)hydroxymethyl]acrylonitrile 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 5.0h， 以62%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-2-(hydroxymethyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Applications of the Baylis-Hillman Adducts in Organic Synthesis: A Facile Synthesis of [E]-α-Cyanocinnamyl Alcohols and [E]-α-Cyanocinnamic Aldehydes

  摘要：

  介绍了在水硫酸介导下将 Baylis-Hillman 加合物（即 3-芳基-3-羟基-2-亚甲基丙腈）转化为 [E]-δ±-氰基肉桂醇，然后用 PCC 氧化，形成立体化学纯的 [E]-δ±-氰基肉桂醛，这是克诺文纳格尔缩合反应的一种有效替代途径。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2893

文献信息

• A Simple Route to 3-Substituted 2-Cyano Allylic Alcohols
  作者：Mouna Aiai、Michèle Baudy-Floc’h、Albert Robert、Philippe Le Grel

  DOI：10.1055/s-1996-4214

  日期：1996.3

  The first original and simple route to 3-substituted 2-cyano allylic alcohols with very good yields is described. The epoxide function in the key step acts as a protecting group during the synthesis of these allylic alcohols.

  描述了第一个以非常好的收率制备 3-取代 2-氰基烯丙醇的原始且简单的路线。关键步骤中的环氧化物官能团在这些烯丙醇的合成过程中充当保护基团。