(2S,6R,8S)-2-Ethyl-8-methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane | 131320-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,6R,8S)-2-Ethyl-8-methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: (2S,6R,8S)-2-ethyl-8-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 131320-51-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: ICQGEBLJYVWKBA-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-nitroheptan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 54.08h， 生成 (2S,6R,8S)-2-Ethyl-8-methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  从手性硝基醇中合成黑果双歧杆菌，Andrena wilkella和Andrena haemorrhoa F的信息素的不对称合成

  摘要：

  考察了最小的手性硝基醇1-硝基-2-丙醇（1）在天然产物合成中的用途。旋光纯的（+） - 1为容易，制备（±）脂肪酶催化的酯交换反应的立体选择性- 1。随后将（+）- 1的TBDMS醚加到甲基乙烯基醚或丙烯腈中，得到重要的合成中间体3a和b。结果，从3a开始在短时间内合成了用于黑果双歧杆菌，Andrena wilkella和Andrena haemorrhoa F的光学纯的性信息素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00244-x

文献信息

• An (S)-(+)-lactic acid route to (2S,6R,8S)-2,8 dimethyl-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane and (2S,6R,8S)-2-ethyl-8-methyl-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane and demonstration of their presence in the rectal glandular secretion of Bactrocera nigrotibialis(Perkins)
  作者：Michael V. Perkins、William Kitching、Wilfrid A. König、Richard A. I. Drew

  DOI：10.1039/p19900002501

  日期：——

  Z)isomers was achieved by preparative gas chromatography. GC analysis of these samples and of the rectal glandular secretion of male Bactrocera nigrotibialis, using a cyclodextrin-based phase, demonstrated that the (2S,6R,8S)-stereoisomers of the 2,8-dimethyl- and 2-ethyl-8-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes were the natural products, with no detectable level of the antipodes.

  由（S）-（+）-乳酸乙酯的四氢吡喃-2-基醚的还原和碘化得到的手性碘化物已被加入到丙烯腈的自由基加成中。在与戊-4-烯基溴化镁反应时，得到的保护的亚硝酸羟基酯得到（S）-2-四氢吡喃-2-基氧基十一烷基-10-en-6-。在可逆条件下，使用酸性四氢呋喃水溶液对该羟基烯酮进行氧化汞化，同时进行脱保护和环化反应，并用硼氢化钠进行原位双相脱汞，从而提供基本上立体化学纯的（2 S，6 R，8 S）-2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷[即（E，E）-仅非对映异构体]。受保护的羟基烯酮的环氧化，接着dimethylcuprate开环和环化，提供的混合物（ë，ë）和所述两个可能的（Ë，Ž的）-diastereoisomers 2-乙基-8-甲基1,7- dioxaspiro [5.5]十一烷，前者为（2 S，6 R，8 S）立体异构体。通过制备型气相色谱将（E，E）与两种（E，Z）异构体
• Organotin and -mercury routes to enones, dienones amd spiroacetals
  作者：Michael G. O'Shea、William Kitching

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80026-2

  日期：1989.1
• PERKINS, MICHAEL V.;KITCHING, WILLIAM;KONIG, WILFRID A.;DREW, RICHARD A. +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2501-2506
  作者：PERKINS, MICHAEL V.、KITCHING, WILLIAM、KONIG, WILFRID A.、DREW, RICHARD A. +

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric syntheses of pheromones for Bactrocera nigrotibialis, Andrena wilkella, and Andrena haemorrhoa F from a chiral nitro alcohol
  作者：Takashi Kitayama

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00244-x

  日期：1996.4

  1-nitro-2-propanol (1), in natural products syntheses was examined. Optically pure (+)−1 was readily, prepared by the lipase-catalyzed stereoselective transesterification of (±)−1. The following Michael addition of TBDMS ether of (+)-1 to methyl vinyl ether or acrylonitrile afforded important synthetic intermediates, 3a and b. As a result, optically pure sex pheromones for Bactrocera nigrotibialis

  考察了最小的手性硝基醇1-硝基-2-丙醇（1）在天然产物合成中的用途。旋光纯的（+） - 1为容易，制备（±）脂肪酶催化的酯交换反应的立体选择性- 1。随后将（+）- 1的TBDMS醚加到甲基乙烯基醚或丙烯腈中，得到重要的合成中间体3a和b。结果，从3a开始在短时间内合成了用于黑果双歧杆菌，Andrena wilkella和Andrena haemorrhoa F的光学纯的性信息素。