Ethyl 4-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 220679-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 4-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: ClAc(-2)[Bn(-4)][TBDMS(-6)]Man(a)-SEt；[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-ethylsulfanyl-4-hydroxy-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 220679-79-8
• 化学式: C₂₃H₃₇ClO₆SSi
• 分子量: 505.148
• InChiKey: WUNXETMUXJHYBS-KMKNWIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 水 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2'R,3'R) Ethyl 4-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-3-O-(4-O-chloroacetyl-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低聚糖的快速组装：布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成。

  摘要：

  六个基本组成部分，六个反应步骤：最新开发的创新方法促进了复杂寡糖核心1（此处显示有保护基团）的收敛合成，从而实现了糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全部合成。关键因素是通过使用1,2-二缩醛保护基调节结构单元的反应性，以及甘油和肌醇与手性双（二氢吡喃）的脱对称性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3423::aid-anie3423>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-trimethylsilyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 氢氟酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Ethyl 4-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低聚糖的快速组装：布鲁氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成。

  摘要：

  六个基本组成部分，六个反应步骤：最新开发的创新方法促进了复杂寡糖核心1（此处显示有保护基团）的收敛合成，从而实现了糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全部合成。关键因素是通过使用1,2-二缩醛保护基调节结构单元的反应性，以及甘油和肌醇与手性双（二氢吡喃）的脱对称性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3423::aid-anie3423>3.0.co;2-i

文献信息

• Rapid Assembly of Oligosaccharides: Total Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor ofTrypanosoma brucei
  作者：Daniel K. Baeschlin、André R. Chaperon、Virginie Charbonneau、Luke G. Green、Steven V. Ley、Ulrich Lücking、Eric Walther

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3423::aid-anie3423>3.0.co;2-i

  日期：1998.12.31

  building blocks, six reaction steps: The recently developed innovative methodology facilitated the convergent synthesis of the complex oligosaccharide core 1 (shown here with protecting groups) for the total synthesis of a glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor. The key factors are the tuning of the reactivity of the building blocks by using 1,2-diacetal protecting groups and the desymmetrization

  六个基本组成部分，六个反应步骤：最新开发的创新方法促进了复杂寡糖核心1（此处显示有保护基团）的收敛合成，从而实现了糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全部合成。关键因素是通过使用1,2-二缩醛保护基调节结构单元的反应性，以及甘油和肌醇与手性双（二氢吡喃）的脱对称性。
• Baeschlin, Daniel K.; Chaperon, Andre R.; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 1, p. 172 - 186
  作者：Baeschlin, Daniel K.、Chaperon, Andre R.、Green, Luke G.、Hahn, Michael G.、Ince, Stuart J.、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——