(1S,4S,5R,1'S)-4-(1'-N-tert-butoxycarbonylamino-2'-phenyl)ethyl-3-oxobicyclo<3.3.0>octan-2-one | 153152-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5R,1'S)-4-(1'-N-tert-butoxycarbonylamino-2'-phenyl)ethyl-3-oxobicyclo<3.3.0>octan-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(1S,3aS,6aR)-3-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-1-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 153152-97-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: WYMDATZCIZNULV-QZWWFDLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R,1'S)-4-(1'-N-tert-butoxycarbonylamino-2'-phenyl)ethyl-3-oxobicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1R,2R)-2-((1S,2S)-2-Amino-1-hydroxy-3-phenyl-propyl)-cyclopentanecarboxylic acid butylamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂的研究。二。在底物序列的易切割位点掺入四种类型的羟乙烯二肽等排体。

  摘要：

  设计并合成了包含四种类型的羟乙烯二肽等排体的人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）蛋白酶抑制剂。这些抑制剂由八种苯丙氨酰基脯氨酸的立体异构体（Phe-psi [HE] -Pro），四种苯丙氨酰基丙氨酸[Phe-psi [HE] -Ala]立体异构体和一种苯丙酰基甘氨酸（Phe-psi [HE] -Gly）立体异构体组成。和环己基丙氨酰丙氨酸（Cha-psi [HE] -Ala）羟乙烯二肽等排体。对于后两个等排物的合成，使用了新开发的γ-内酯合成方法。这些肽的抑制活性通过部分纯化的gag蛋白或纯化的合成肽的裂解测定来评估。在所检测的抑制剂中，化合物2c（Z-Asn-（2S，3R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Pro-NHB（un）; Bu（n）=正丁基，Ki = 0.50 microM） ，21a（Z-Asn-（2R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Ala-NHBu（n），Ki

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1378
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3aR,6aS)-3-((S)-1-Amino-2-phenyl-ethyl)-hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one; hydrochloride 生成 (1S,4S,5R,1'S)-4-(1'-N-tert-butoxycarbonylamino-2'-phenyl)ethyl-3-oxobicyclo<3.3.0>octan-2-one 、 (1S,4R,5R,1'S)-4-(1'-N-tert-butoxycarbonylamino-2'-phenyl)ethyl-3-oxobicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route for the γ-lactone precursors of hydroxyethylene dipeptide isosteres

  摘要：

  Delta-Phthalimido-gamma-ketoesters were obtained by the Pd catalyzed coupling reaction between acid chlorides and organozinc reagents derived from beta-iodoesters, and were converted into the gamma-lactone precursors of Phe-psi[H.E.]-Ala and Phe-psi[H.E.]-Pro (15a,b-18a,b).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73819-6