(2R,4S)-4-[(1R,2R)-1,2-bis(phenylmethoxy)but-3-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-one | 159572-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-[(1R,2R)-1,2-bis(phenylmethoxy)but-3-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 159572-15-3
• 化学式: C₂₈H₂₈O₅
• 分子量: 444.527
• InChiKey: ZCFCKLJHEPSQMF-BIYDSLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-[(1R,2R)-1,2-bis(phenylmethoxy)but-3-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-one 在 palladium dihydroxide 二甲基硫 、 氢气 、 L-Selectride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 古洛糖
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖制备l-古洛糖的新方法：博来霉素糖部分的合成研究

  摘要：

  通过在C-5倒置，由d-甘露糖制备1-gulose（抗肿瘤抗生素博来霉素的碳水化合物部分的关键组成部分）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78254-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-1-硫代- a-D--吡喃甘露糖苷苯酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,4S)-4-[(1R,2R)-1,2-bis(phenylmethoxy)but-3-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖制备l-古洛糖的新方法：博来霉素糖部分的合成研究

  摘要：

  通过在C-5倒置，由d-甘露糖制备1-gulose（抗肿瘤抗生素博来霉素的碳水化合物部分的关键组成部分）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78254-2

文献信息

• New method for the preparation of l-gulose from d-mannose: Synthetic study on the sugar moiety of bleomycin
  作者：Tetsuta Oshitari、Masahiro Tomita、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78254-2

  日期：1994.8

  l-gulose, a key building block of the carbohydrate moiety of antitumor antibiotic bleomycins, is prepared from d-mannose by the inversion at C-5.

  通过在C-5倒置，由d-甘露糖制备1-gulose（抗肿瘤抗生素博来霉素的碳水化合物部分的关键组成部分）。