(R)-4-benzyl-3-[(R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosylmethyl)pent-4-enoyl]oxazolidin-2-one | 506410-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-[(R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosylmethyl)pent-4-enoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]pent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 506410-40-8
• 化学式: C₅₀H₅₃NO₈
• 分子量: 795.973
• InChiKey: VWOHPECAGKMMHA-IBEAMYOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosylmethyl)pent-4-enoyl]oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 碘 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (R)-4-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosylmethyl)-5-iodopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  β-D-半乳糖基苏氨酸的C-糖苷类似物的合成。

  摘要：

  由14个步骤由2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖醇内酯（1）制备了C-连接的β-D-半乳糖基苏氨酸的类似物。在合成过程中创建了三个立体异构中心，首先通过向1中添加Grignard试剂，然后用三乙基硅烷还原中间半缩醛来生成C-糖苷的异头异构中心。苏氨酸部分中的两个立体异构中心均通过埃文斯手性N-酰基恶唑烷酮烯醇烯酸酯的烷基化而建立。

  DOI：

  10.1021/jo026758d
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propionic acid 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (R)-4-benzyl-3-[(R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosylmethyl)pent-4-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-D-半乳糖基苏氨酸的C-糖苷类似物的合成。

  摘要：

  由14个步骤由2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖醇内酯（1）制备了C-连接的β-D-半乳糖基苏氨酸的类似物。在合成过程中创建了三个立体异构中心，首先通过向1中添加Grignard试剂，然后用三乙基硅烷还原中间半缩醛来生成C-糖苷的异头异构中心。苏氨酸部分中的两个立体异构中心均通过埃文斯手性N-酰基恶唑烷酮烯醇烯酸酯的烷基化而建立。

  DOI：

  10.1021/jo026758d

文献信息

• Synthesis of a <i>C</i>-Glycoside Analogue of β-<scp>d</scp>-Galactosylthreonine
  作者：Tomas Gustafsson、Maria Saxin、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/jo026758d

  日期：2003.3.1

  center of the C-glycoside being generated first by addition of a Grignard reagent to 1 and subsequent reduction of the intermediate hemiacetal with triethylsilane. The two stereogenic centers in the threonine moiety were both established by alkylation of Evans' chiral N-acyloxazolidinone enolates.

  由14个步骤由2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖醇内酯（1）制备了C-连接的β-D-半乳糖基苏氨酸的类似物。在合成过程中创建了三个立体异构中心，首先通过向1中添加Grignard试剂，然后用三乙基硅烷还原中间半缩醛来生成C-糖苷的异头异构中心。苏氨酸部分中的两个立体异构中心均通过埃文斯手性N-酰基恶唑烷酮烯醇烯酸酯的烷基化而建立。