Methanesulfonic acid (1S,2S)-1-((R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propyl)-4-((4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methanesulfonyloxy-butyl ester | 205240-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,2S)-1-((R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propyl)-4-((4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methanesulfonyloxy-butyl ester
• 英文别名: [(3S,4S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2R,5R)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxolan-2-yl]-1-[(4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylsulfonyloxyheptan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 205240-10-4
• 化学式: C₅₄H₉₄O₁₁S₂Si₂
• 分子量: 1039.64
• InChiKey: BCVCAPJMCUUWTF-QRRCDIHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.97
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2S)-1-((R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propyl)-4-((4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methanesulfonyloxy-butyl ester 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-[(2R,5R,2'R,5'R,2''R,5''R)-5''-(2-Hydroxy-ethyl)-dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl]-tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Goniocin 和 Cyclogoniodenin T 的全合成。独特的生物合成意义

  摘要：

  人们对番荔枝甙 1,2 的兴趣日益增长，这源于它们的抗疟、免疫抑制、杀虫和拒食活性，尤其是它们显着的抗肿瘤活性。 3 最近从巨型 Goniothalamus 4 中分离出来的 Goniocin 是第一个，也是迄今为止唯一的，具有三个相邻 THF 环的番荔枝属 acetogenins 新亚群的例子。根据其 MS 和 1H 和 13C NMR 数据，提出了 goniocin 的结构 1。 4

  DOI：

  10.1021/ja973696d
• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E)-(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-13-((4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trideca-6,10-dien-3-ol 在 咪唑 、 AD-mix-α 、 (F₃CCO₂)ReO₃ 、 lutidine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,2S)-1-((R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propyl)-4-((4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methanesulfonyloxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Goniocin 和 Cyclogoniodenin T 的全合成。独特的生物合成意义

  摘要：

  人们对番荔枝甙 1,2 的兴趣日益增长，这源于它们的抗疟、免疫抑制、杀虫和拒食活性，尤其是它们显着的抗肿瘤活性。 3 最近从巨型 Goniothalamus 4 中分离出来的 Goniocin 是第一个，也是迄今为止唯一的，具有三个相邻 THF 环的番荔枝属 acetogenins 新亚群的例子。根据其 MS 和 1H 和 13C NMR 数据，提出了 goniocin 的结构 1。 4

  DOI：

  10.1021/ja973696d