(Z)-(2R,3S,4R)-4-Methyl-2,3-bis-triisopropylsilanyloxy-hept-5-enoic acid ethyl ester | 229495-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(2R,3S,4R)-4-Methyl-2,3-bis-triisopropylsilanyloxy-hept-5-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z,2R,3S,4R)-4-methyl-2,3-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]hept-5-enoate
• CAS: 229495-29-8
• 化学式: C₂₈H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 514.937
• InChiKey: YYUMGCJFUVFYON-PHKLJONKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,3S,4R)-4-Methyl-2,3-bis-triisopropylsilanyloxy-hept-5-enoic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 4 Angstroem MS 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (3R,5S,8R,9S,10R,12S)-5-hydroxy-3,10-dimethyl-12-triethylsilyloxy-3,8,9-tris[tri(propan-2-yl)silyloxy]tridec-1-yn-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agent Amphidinolide B : Synthesis of the Entire C14-C26 Moiety of the Top Half

  摘要：

  4-甲基-2-烯烃的区域选择性硼氢化、所得异构醇混合物的氧化以及最终酮的非对映选择性还原是与 C14 偶联的两栖内酯 B 的 C19-C26 片段立体选择性合成的关键步骤-C18 片段导致这个重要分子的整个 C14-C26 部分的首次合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.563
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,4S)-5-(benzyloxy)-4-methyl-2-pentenoate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 AD-mix-α 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium amide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (Z)-(2R,3S,4R)-4-Methyl-2,3-bis-triisopropylsilanyloxy-hept-5-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agent Amphidinolide B : Synthesis of the Entire C14-C26 Moiety of the Top Half

  摘要：

  4-甲基-2-烯烃的区域选择性硼氢化、所得异构醇混合物的氧化以及最终酮的非对映选择性还原是与 C14 偶联的两栖内酯 B 的 C19-C26 片段立体选择性合成的关键步骤-C18 片段导致这个重要分子的整个 C14-C26 部分的首次合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.563

文献信息

• Chakraborty, Tushar K.; Thippeswamy, Devasamudram; Jayaprakash, Sarva, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 741 - 745
  作者：Chakraborty, Tushar K.、Thippeswamy, Devasamudram、Jayaprakash, Sarva

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agent Amphidinolide B : Synthesis of the Entire C14-C26 Moiety of the Top Half
  作者：Tushar K. Chakraborty、Devasamudram Thippeswamy、Vayalakkada R. Suresh、Sarva Jayaprakash

  DOI：10.1246/cl.1997.563

  日期：1997.6

  Regioselective hydroboration of a 4-methyl-2-alkene, oxidation of the resulting mixture of isomeric alcohols, and finally diastereoselective reduction of the ketone are the key steps in the stereoselective synthesis of C19-C26 fragment of amphidinolide B which was coupled with the C14-C18 fragment leading to the first synthesis of the entire C14-C26 moiety of this important molecule.

  4-甲基-2-烯烃的区域选择性硼氢化、所得异构醇混合物的氧化以及最终酮的非对映选择性还原是与 C14 偶联的两栖内酯 B 的 C19-C26 片段立体选择性合成的关键步骤-C18 片段导致这个重要分子的整个 C14-C26 部分的首次合成。