(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-6-prop-2-enyloxane | 157794-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-6-prop-2-enyloxane
• CAS: 157794-05-3
• 化学式: C₃₃H₃₈O₅
• 分子量: 514.662
• InChiKey: UIQNKVNSUISCQZ-IZDBAANZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-6-prop-2-enyloxane 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到3-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemical confirmation of the cis-fused L/M and N/O ring systems of maitotoxin

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of cis-fused 1,6-dioxadecalin system 1, which corresponds to the L/M and N/O rings of maitotoxin, was accomplished. Comparison of its H-1 and C-13 NMR data with those of the natural toxin established the earlier stereochemical assignments.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73310-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-6-prop-2-enyloxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemical confirmation of the cis-fused L/M and N/O ring systems of maitotoxin

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of cis-fused 1,6-dioxadecalin system 1, which corresponds to the L/M and N/O rings of maitotoxin, was accomplished. Comparison of its H-1 and C-13 NMR data with those of the natural toxin established the earlier stereochemical assignments.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73310-7

文献信息

• Synthesis and stereochemical confirmation of the cis-fused L/M and N/O ring systems of maitotoxin
  作者：Makoto Sasaki、Taro Nonomura、Michio Murata、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73310-7

  日期：1994.7

  Stereocontrolled synthesis of cis-fused 1,6-dioxadecalin system 1, which corresponds to the L/M and N/O rings of maitotoxin, was accomplished. Comparison of its H-1 and C-13 NMR data with those of the natural toxin established the earlier stereochemical assignments.