(3R,4S)-3-(1R,6S)-7-Oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl-1,4-diphenyl-hept-6-en-1-yn-3-ol | 159001-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3-(1R,6S)-7-Oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl-1,4-diphenyl-hept-6-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3R,4S)-3-[(1R,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]-1,4-diphenylhept-6-en-1-yn-3-ol
• CAS: 159001-55-5
• 化学式: C₂₅H₂₆O₂
• 分子量: 358.48
• InChiKey: HBODLSPVQNZMGQ-OJJQZRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(1R,6S)-7-Oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl-1,4-diphenyl-hept-6-en-1-yn-3-ol 在 mercury(II) oxide 硫酸 作用下， 以78%的产率得到6-<(3-(1-phenyl-3-butenyl)-5-phenyl)-2-furyl>hexanal
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled synthesis of furans by a mercury(II) catalysed isomerisation of 1-alkynyl-2,3-epoxyalcohols

  摘要：

  2,3,5-三取代呋喃是通过 1-炔基-2,3-环氧醇与催化量的由 HgO 和稀硫酸制备的汞 (II) 反应形成的。

  DOI：

  10.1039/c39940001879
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-酮,1-(1-环己烯-1-基)-2-苯基- 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-(1R,6S)-7-Oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl-1,4-diphenyl-hept-6-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled synthesis of furans by a mercury(II) catalysed isomerisation of 1-alkynyl-2,3-epoxyalcohols

  摘要：

  2,3,5-三取代呋喃是通过 1-炔基-2,3-环氧醇与催化量的由 HgO 和稀硫酸制备的汞 (II) 反应形成的。

  DOI：

  10.1039/c39940001879

文献信息

• Lewis acid mediated reactions of 2,3-epoxyalcohols: an efficient stereocontrolled route to polycyclic diols
  作者：Charles M. Marson、Steven Harper、Andrew J. Walker、Jane Pickering、Jonathan Campbell、Roger Wrigglesworth、Simon J. Edge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80561-5

  日期：1993.1

  2,3-epoxyalcohols are shown to undergo stereoselective reactions in the presence of tin tetrachloride. The resulting diols when treated with acid are converted into polycyclic aromatic hydrocarbons or polycyclic ketones.

  已表明2,3-环氧醇在四氯化锡存在下会发生立体选择性反应。当用酸处理时，所得的二醇被转化成多环芳族烃或多环酮。