(2R,3R)-4-Cyclohexylcarbamoyl-2-hydroxy-3-mercapto-2,3-dimethyl-thiobutyric acid S-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-4-Cyclohexylcarbamoyl-2-hydroxy-3-mercapto-2,3-dimethyl-thiobutyric acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl (2R,3R)-5-(cyclohexylamino)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-5-oxo-3-sulfanylpentanethioate
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃S₂
• 分子量: 333.516
• InChiKey: YKZVHSBBHVTGIW-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-Cyclohexylcarbamoyl-2-hydroxy-3-mercapto-2,3-dimethyl-thiobutyric acid S-ethyl ester 在 sodium hydrogensulfide 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素的合成研究。1-氧代-1,2-二硫杂环戊烷-3-酮部分的合成

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素莱那霉素（1）的1-氧代-1,2-二硫戊基-3-酮部分的合成。分子内的硫原子传递（7至8个）和便捷的贝克曼断裂（10至12个）构成了我们合成的主干。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89010-a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氧代-2-烯酸 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫化氢 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.59h， 生成 (2R,3R)-4-Cyclohexylcarbamoyl-2-hydroxy-3-mercapto-2,3-dimethyl-thiobutyric acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  莱那霉素的合成研究。1-氧代-1,2-二硫杂环戊烷-3-酮部分的合成

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素莱那霉素（1）的1-氧代-1,2-二硫戊基-3-酮部分的合成。分子内的硫原子传递（7至8个）和便捷的贝克曼断裂（10至12个）构成了我们合成的主干。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89010-a

文献信息

• Total synthesis involving sulfur chemistry
  作者：Tohru Fukuyama

  DOI：10.1080/10426507.2019.1602619

  日期：2019.7.3

  Abstract Novel findings during the course of the total synthesis of sulfur-containing natural products are described. These natural products include sporidesmin A, dehydrogliotoxin, tantazole B, and leinamycin. Graphical Abstract

  摘要 描述了含硫天然产物全合成过程中的新发现。这些天然产物包括孢子菌素 A、脱氢胶质毒素、坦他唑 B 和莱那霉素。图形概要
• Synthetic studies on leinamycin. A synthesis of the 1-oxo-1,2-dithiolan-3-one moiety
  作者：Yutaka Kanda、Hiromitsu Saito、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89010-a

  日期：1992.9

  A synthesis of the 1-oxo-1,2-dithiolan-3-one moiety of antitumor antibiotic leinamycin (1) is described. An intramolecular delivery of a sulfur atom (7 to 8) and a facile Beckmann fragmentation (10 to 12) constitute the backbone of our synthesis.

  描述了抗肿瘤抗生素莱那霉素（1）的1-氧代-1,2-二硫戊基-3-酮部分的合成。分子内的硫原子传递（7至8个）和便捷的贝克曼断裂（10至12个）构成了我们合成的主干。