[(S)-3-((E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-acetaldehyde | 206064-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(S)-3-((E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(3S)-3-[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]-2-oxo-1H-indol-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 206064-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: JWDITAYZMNFESG-VQCVXAJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 [(S)-3-((E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-acetaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 生成 (+/-) pseudophrynaminol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Creation of Quaternary Carbon Centers through Addition- Elimination Reaction: Asymmetric Nitroolefination of 3-Substituted 2-Oxindoles

  摘要：

  Nitroolefination of 3-substituted 2-oxindoles with nitroenamine (5) afforded the corresponding products having quaternary carbon centers with high ee in good yield. Application of this method to concise syntheses of (-)-esermethole (24) and (-)-pseudophrynaminol (28) is described.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)107
• 作为产物：
  描述：

  3‐prenylindolin‐2‐one 在 乙酸铵 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 titanium(III) chloride 、 水杨酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 [(S)-3-((E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Creation of Quaternary Carbon Centers through Addition- Elimination Reaction: Asymmetric Nitroolefination of 3-Substituted 2-Oxindoles

  摘要：

  Nitroolefination of 3-substituted 2-oxindoles with nitroenamine (5) afforded the corresponding products having quaternary carbon centers with high ee in good yield. Application of this method to concise syntheses of (-)-esermethole (24) and (-)-pseudophrynaminol (28) is described.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)107

文献信息

• Enantioselective Creation of Quaternary Carbon Centers through Addition- Elimination Reaction: Asymmetric Nitroolefination of 3-Substituted 2-Oxindoles
  作者：Kaoru Fuji、Takeo Kawabata、Toshiumi Ohmori、Muhong Shang、Manabu Node

  DOI：10.3987/com-97-s(n)107

  日期：——

  Nitroolefination of 3-substituted 2-oxindoles with nitroenamine (5) afforded the corresponding products having quaternary carbon centers with high ee in good yield. Application of this method to concise syntheses of (-)-esermethole (24) and (-)-pseudophrynaminol (28) is described.