methyl 3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxepan-2-yl]prop-2-ynoate | 155250-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl 3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxepan-2-yl]prop-2-ynoate
• CAS: 155250-82-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄Si
• 分子量: 312.481
• InChiKey: BMPHSILSBYGOME-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxepan-2-yl]prop-2-ynoate 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S,4S,4aR,9aS)-3,4-Dimethyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a KLM ring model of ciguatoxin: Confirmation of the C54 stereochemistry

  摘要：

  A ciguatoxin KLM ring model and its C54 epimer were stereoselectively synthesized. Comparison of their H-1 NMR data with that on the natural toxin established the earlier stereochemical assignment at the C54 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61366-7
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxepan-2-yl]prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a KLM ring model of ciguatoxin: Confirmation of the C54 stereochemistry

  摘要：

  A ciguatoxin KLM ring model and its C54 epimer were stereoselectively synthesized. Comparison of their H-1 NMR data with that on the natural toxin established the earlier stereochemical assignment at the C54 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61366-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of a KLM ring model of ciguatoxin: Confirmation of the C54 stereochemistry
  作者：Makoto Sasaki、Atsuhiro Hasegawa、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61366-7

  日期：1993.1

  A ciguatoxin KLM ring model and its C54 epimer were stereoselectively synthesized. Comparison of their H-1 NMR data with that on the natural toxin established the earlier stereochemical assignment at the C54 position.