(2R,3S)-3-Phenyl-2-phenylsulfanyl-pent-4-enoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 191406-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S)-3-Phenyl-2-phenylsulfanyl-pent-4-enoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2R,3S)-3-phenyl-2-phenylsulfanylpent-4-enoate
• CAS: 191406-52-7
• 化学式: C₂₇H₃₄O₂S
• 分子量: 422.632
• InChiKey: UNKQXVKGXCZULV-KCQKKKKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Phenyl-2-phenylsulfanyl-pent-4-enoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Me₂NC₅H₄N 、 双氧水 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (3S,4R)-4-hydroxy-3-phenyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Co（III）-salen催化的类胡萝卜素反应：衍生自烯丙基芳基硫醚的S-ylides的立体选择性[2,3]σ重排

  摘要：

  烯丙基芳基硫醚和重氮乙酸酯在光学活性的Co（III）-salen配合物（4）的存在下以良好的对映选择性反应，得到[2,3]σ重排产物2-芳硫基-3-芳基-4-戊烯酸酯，通过相应的S-烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00639-4
• 作为产物：
  描述：

  L-menthyl diazoacetate 、 (E)-1-phenyl-3-(phenylthio)propene 在 salcomine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 (2R,3S)-3-Phenyl-2-phenylsulfanyl-pent-4-enoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 、 (2S,3S)-3-Phenyl-2-phenylsulfanyl-pent-4-enoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Co（III）-salen催化的类胡萝卜素反应：衍生自烯丙基芳基硫醚的S-ylides的立体选择性[2,3]σ重排

  摘要：

  烯丙基芳基硫醚和重氮乙酸酯在光学活性的Co（III）-salen配合物（4）的存在下以良好的对映选择性反应，得到[2,3]σ重排产物2-芳硫基-3-芳基-4-戊烯酸酯，通过相应的S-烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00639-4

文献信息

• Co(III)-salen catalyzed carbenoid reaction: Stereoselective [2,3]sigmatropic rearrangement of S-ylides derived from allyl aryl sulfides
  作者：Tsutomu Fukuda、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00639-4

  日期：1997.5

  Allyl aryl sulfides and diazoacetic acid esters react in the presence of optically active Co(III)-salen complex (4) with good enantioselectivity, to give the [2,3]sigmatropic rearrangement products, 2-arylthio-3-aryl-4-pentenoic acid esters, via the corresponding S-ylides.

  烯丙基芳基硫醚和重氮乙酸酯在光学活性的Co（III）-salen配合物（4）的存在下以良好的对映选择性反应，得到[2,3]σ重排产物2-芳硫基-3-芳基-4-戊烯酸酯，通过相应的S-烷基。