(E)-(3R,4S)-3-Hydroxy-4-methyl-1-phenyl-hept-5-en-1-one | 723337-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(3R,4S)-3-Hydroxy-4-methyl-1-phenyl-hept-5-en-1-one
• 英文别名: (E,3R,4S)-3-hydroxy-4-methyl-1-phenylhept-5-en-1-one
• CAS: 723337-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: FIKLCTKIDQMDSF-LXDSGBGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,4S)-3-Hydroxy-4-methyl-1-phenyl-hept-5-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(1S,3R,4S)-4-Methyl-1-phenyl-hept-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐转化为（E）-烯烃的过程：聚丙烯酸酯片段的不对称合成

  摘要：

  在低温下，将1-烷氧基-1,3-二烯添加到路易斯或质子酸活化的二氧化硫中，生成两性离子中间体，该中间体可被环氧硅烷淬灭。可以用1：1 Pd（OAc）2 / PPh 3催化剂将所得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐脱甲硅基，从而释放出相应的β，γ-不饱和亚磺酸，后者经过顺滑和高度立体选择性的逆向二氧化硫消除。该方法已应用于产生对映体纯的聚丙烯酸酯片段。

  DOI：

  10.1021/jo0357622
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5E)-4-methyl-1-phenyl-3-{[(1R)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl]oxy}hept-5-en-1-one 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(E)-(3R,4S)-3-Hydroxy-4-methyl-1-phenyl-hept-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐转化为（E）-烯烃的过程：聚丙烯酸酯片段的不对称合成

  摘要：

  在低温下，将1-烷氧基-1,3-二烯添加到路易斯或质子酸活化的二氧化硫中，生成两性离子中间体，该中间体可被环氧硅烷淬灭。可以用1：1 Pd（OAc）2 / PPh 3催化剂将所得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐脱甲硅基，从而释放出相应的β，γ-不饱和亚磺酸，后者经过顺滑和高度立体选择性的逆向二氧化硫消除。该方法已应用于产生对映体纯的聚丙烯酸酯片段。

  DOI：

  10.1021/jo0357622

文献信息

• Palladium-Catalyzed Conversion of β,γ-Unsaturated Silyl Sulfinates into (<i>E</i>)-Alkenes:  Asymmetric Synthesis of Polypropionate Fragments
  作者：Xiaogen Huang、Cotinica Craita、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo0357622

  日期：2004.6.1

  At low temperature, 1-alkoxy-1,3-dienes add to sulfur dioxide activated by a Lewis or protic acid generating zwitterionic intermediates that can be quenched by enoxysilanes. The resulting β,γ-unsaturated silyl sulfinates can be desilylated by 1:1 Pd(OAc)2/PPh3 catalyst, liberating the corresponding β,γ-unsaturated sulfinic acids that undergo smooth and highly stereoselective retro-ene eliminations

  在低温下，将1-烷氧基-1,3-二烯添加到路易斯或质子酸活化的二氧化硫中，生成两性离子中间体，该中间体可被环氧硅烷淬灭。可以用1：1 Pd（OAc）2 / PPh 3催化剂将所得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐脱甲硅基，从而释放出相应的β，γ-不饱和亚磺酸，后者经过顺滑和高度立体选择性的逆向二氧化硫消除。该方法已应用于产生对映体纯的聚丙烯酸酯片段。