6-Benzyloxy-4-methoxy-5-thiophen-2-yl-benzo[1,3]dioxole | 229012-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-Benzyloxy-4-methoxy-5-thiophen-2-yl-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 4-Methoxy-6-phenylmethoxy-5-thiophen-2-yl-1,3-benzodioxole
• CAS: 229012-17-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄S
• 分子量: 340.4
• InChiKey: JWJYTKGUIWJHTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzyloxy-4-methoxy-5-thiophen-2-yl-benzo[1,3]dioxole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到7-Methoxy-6-thiophen-2-yl-benzo[1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化偶联从酵母中分离出的抗氧化剂的全合成及其在相关化合物中的应用。

  摘要：

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应，在四个步骤中实现了具有苯并呋喃骨架的抗氧化剂（1）的全合成。我们还制备了带有各种芳族或杂环的几种相关化合物。其中一些化合物使用豚鼠肝微粒体显示出比1更强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00126-2
• 作为产物：
  描述：

  6-Benzyloxy-4-methoxy-benzo[1,3]dioxole 在 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-Benzyloxy-4-methoxy-5-thiophen-2-yl-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  天然抗氧化剂的全合成与相关化合物的构效关系。

  摘要：

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应以68％的总收率（4个步骤）实现了苯并二恶唑衍生物1的全合成。还制备了一系列带有各种芳族和杂环的新型苯并二恶唑，并使用体外模型系统评估了其抗氧化活性。结构活性研究表明：i）酚部分中的分子内氢键降低了活性，ii）相对于酚的邻位引入取代基增加了活性，并且iii）亚甲二氧基官能团有助于苯氧基的稳定化。在这些化合物中，5,7-二-（4-甲氧基苯基）-4-甲氧基-6-羟基-1,3-苯并二恶唑（7p）是最有利的试剂，并且比没食子酸正丙酯更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1276