(1S,6R)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-1,5-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1λ⁴-[1,4]thiazepine-3-carboxylic acid methyl ester | 189747-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-1,5-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1λ⁴-[1,4]thiazepine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,6R)-2-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,5-dioxo-6,7-dihydro-4H-1,4-thiazepine-3-carboxylate
• CAS: 189747-78-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 332.378
• InChiKey: XBTVOWLSBVYOQS-ZCAPAMDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-1,5-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1λ⁴-[1,4]thiazepine-3-carboxylic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-1,1,5-trioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1λ⁶-[1,4]thiazepine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状二肽。2 1。（6 R）-6-叔丁氧羰基氨基-4,5,6,7-四氢-2-甲基-5-氧代-1,4-噻氮平-3-羧酸甲酯的简单合成方法，对制备有用的中间体潜在的降压药

  摘要：

  描述了从容易获得的中间体开始的标题化合物2的立体选择性合成。的绝对立体化学2已经通过相应的亚砜的X射线晶体分析推导出14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00468-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl N--2-amino-3-oxobutanoate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,6R)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-1,5-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1λ⁴-[1,4]thiazepine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状二肽。2 1。（6 R）-6-叔丁氧羰基氨基-4,5,6,7-四氢-2-甲基-5-氧代-1,4-噻氮平-3-羧酸甲酯的简单合成方法，对制备有用的中间体潜在的降压药

  摘要：

  描述了从容易获得的中间体开始的标题化合物2的立体选择性合成。的绝对立体化学2已经通过相应的亚砜的X射线晶体分析推导出14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00468-1

文献信息

• Cyclic Dipeptides. 3.¹ Synthesis of Methyl (<i>R</i>)-6-[(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)amino]-4,5,6,7- tetrahydro-2-methyl-5-oxo-1,4-thiazepine-3-carboxylate and Its Hexahydro Analogues:  Elaboration of a Novel Dual ACE/NEP Inhibitor
  作者：Angela Crescenza、Maurizio Botta、Federico Corelli、Antonello Santini、Andrea Tafi

  DOI：10.1021/jo981425v

  日期：1999.4.1

  Synthetic routes to highly functionalized 1,4-thiazepinones 2 and 3 have been developed. S-Ac-N-Boc-L-Cys-D(L)-ThrOMe 7a,b have been prepared and, after transformation into the corresponding mesylates, used as the cyclization substrates. Treatment of these compounds with LiAlH(OMe)(3) in THF results in mesylate elimination and thiolacetate reduction, giving rise to both a Michael acceptor (alpha,beta-unsaturated

  已经开发出合成高度官能化的1，4-噻嗪酮2和3的途径。已经制备了S-Ac-N-Boc-L-Cys-D（L）-ThrOMe 7a，b，并且在转化成相应的甲磺酸酯之后，用作环化底物。在THF中用LiAlH（OMe）（3）处理这些化合物会导致甲磺酸酯消除和硫醇乙酸酯还原，同时产生迈克尔受体（α，β-不饱和酯）和迈克尔供体（硫醇阴离子），它们会原位经历分子内共轭加成导致2的四个可能的立体异构体中只有两个的立体选择性形成。另一方面，7a的PCC / CaCO（3）氧化产生80％的产率的相应的酮11，其继而转化为烯醇三氟甲磺酸酯15.切割硫羟乙酸酯部分，通过MeONa / MeOH的一锅反应实现了同时消除三氟甲磺酸以生成烯丙基体系，以及将硫醇基团添加到烯丙基的中心碳上以提供对映体纯的环状化合物3，产率为85％。 。噻嗪酮3是制备构象受限的二肽模拟物的令人感兴趣的中间体，并且报道了其被合成为双重ACE /