(4S,5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | 172025-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 172025-45-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: PDGDQLWLUFILSI-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 2-氟-1-甲基吡啶翁对甲苯磺酸盐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 乌苯美司
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bestatin, a Potent Inhibitor of Leukotriene A4 Hydrolase, by an N₃Nucleophile Reaction to a Non-protected Diol

  摘要：

  报道了基于区域选择性引入氮功能基到无保护二醇9上，合成bestatin（1）的方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.534
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(4R,5S)-5-(Hydroxy-phenyl-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 jones reagent 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (4S,5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bestatin, a Potent Inhibitor of Leukotriene A4 Hydrolase, by an N₃Nucleophile Reaction to a Non-protected Diol

  摘要：

  报道了基于区域选择性引入氮功能基到无保护二醇9上，合成bestatin（1）的方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.534