(2R,3S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylpent-4-en-2-ol | 221007-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylpent-4-en-2-ol
• CAS: 221007-80-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: CYERBTOBJYLWPN-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylpent-4-en-2-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 二甲基硫 、 sudan red 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 (5S)-2,3,4,5,7,9-hexadeoxy-8-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-4-<(ethoxycarbonyl)amino>-5-(methoxycarbonyl)-6-O-(trimethylsilyl)-2,5,7-trimethyl-10,11-O-(1-methylethylidene)-D-glycero-D-manno-undec-2-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酰基丁二烯插入的研究。向Lancicidin抗生素的立体控制路线。

  摘要：

  光化学生成的酰基腈易于加入4,5-二氢呋喃20和24b中，以生成新型的2-乙氧基恶唑啉21和25。区域控制的C = C插入为引入Lankacidins 1的空间位阻C-3酰胺基提供了便利。 -4具有高立体选择性。由叠氮化物33b产生酰基腈中间体时，证明了对C ＝ C插入途径的高化学选择性。烯丙基C（3）-H插入与C = C添加的分子内竞争产生了七元N-酰基氮丙啶34a，b的排他形成。恶唑啉的潜在醛官能团（如21和25）在短暂水解后就暴露出来，可以进行进一步的化学修饰。来自25的内酯的Wittig缩合导致内酯片段5的合成 包含所有必需的立体化学和功能，可将其整合到兰卡酸抗生素中。酰基氮烯插入4,5-二氢呋喃提供了一条通往异常β-酰胺酸和氨基糖衍生物的途径，这是通过立体控制酰胺基呋喃糖衍生物31和32的形成而显示的。酰基腈的三步添加过程包括： 2,5-二烷氧基恶唑啉中间体和Wittig碳链延长提供了新型β-酰胺基酯的立体控制形成。

  DOI：

  10.1021/jo981310r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酰基丁二烯插入的研究。向Lancicidin抗生素的立体控制路线。

  摘要：

  光化学生成的酰基腈易于加入4,5-二氢呋喃20和24b中，以生成新型的2-乙氧基恶唑啉21和25。区域控制的C = C插入为引入Lankacidins 1的空间位阻C-3酰胺基提供了便利。 -4具有高立体选择性。由叠氮化物33b产生酰基腈中间体时，证明了对C ＝ C插入途径的高化学选择性。烯丙基C（3）-H插入与C = C添加的分子内竞争产生了七元N-酰基氮丙啶34a，b的排他形成。恶唑啉的潜在醛官能团（如21和25）在短暂水解后就暴露出来，可以进行进一步的化学修饰。来自25的内酯的Wittig缩合导致内酯片段5的合成 包含所有必需的立体化学和功能，可将其整合到兰卡酸抗生素中。酰基氮烯插入4,5-二氢呋喃提供了一条通往异常β-酰胺酸和氨基糖衍生物的途径，这是通过立体控制酰胺基呋喃糖衍生物31和32的形成而显示的。酰基腈的三步添加过程包括： 2,5-二烷氧基恶唑啉中间体和Wittig碳链延长提供了新型β-酰胺基酯的立体控制形成。

  DOI：

  10.1021/jo981310r

文献信息

• Stereo‐ and Site‐Selective Crotylation of Alcohol Proelectrophiles via Ruthenium‐Catalyzed Hydrogen Auto‐Transfer Mediated by Methylallene and Butadiene
  作者：Eliezer Ortiz、Brian J. Spinello、Yoon Cho、Jessica Wu、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.202212814

  日期：2022.12.5

  AbstractIodide‐bound ruthenium‐JOSIPHOS complexes catalyze the redox‐neutral C−C coupling of primary alcohols with methylallene (1,2‐butadiene) or 1,3‐butadiene to form products of anti‐crotylation with good to excellent levels of diastereo‐ and enantioselectivity. Distinct from other methods, direct crotylation of primary alcohols in the presence of unprotected secondary alcohols is possible, enabling generation of spirastrellolide B (C9–C15) and leucascandrolide A (C9–C15) substructures in significantly fewer steps than previously possible.
• Studies of Acyl Nitrene Insertions. A Stereocontrolled Route toward Lankacidin Antibiotics
  作者：David R. Williams、Christian M. Rojas、Stéphane L. Bogen

  DOI：10.1021/jo981310r

  日期：1999.2.1

  Photochemically generated acyl nitrenes undergo facile addition to 4,5-dihydrofurans 20 and 24b to yield the novel 2-ethoxyoxazolines 21 and 25. The regiocontrolled C=C insertion has provided for introduction of the sterically hindered C-3 amido appendage of the lankacidins 1-4 with high stereoselectivity. High chemoselectivity for the C=C insertion pathway was demonstrated upon production of the acyl

  光化学生成的酰基腈易于加入4,5-二氢呋喃20和24b中，以生成新型的2-乙氧基恶唑啉21和25。区域控制的C = C插入为引入Lankacidins 1的空间位阻C-3酰胺基提供了便利。 -4具有高立体选择性。由叠氮化物33b产生酰基腈中间体时，证明了对C ＝ C插入途径的高化学选择性。烯丙基C（3）-H插入与C = C添加的分子内竞争产生了七元N-酰基氮丙啶34a，b的排他形成。恶唑啉的潜在醛官能团（如21和25）在短暂水解后就暴露出来，可以进行进一步的化学修饰。来自25的内酯的Wittig缩合导致内酯片段5的合成 包含所有必需的立体化学和功能，可将其整合到兰卡酸抗生素中。酰基氮烯插入4,5-二氢呋喃提供了一条通往异常β-酰胺酸和氨基糖衍生物的途径，这是通过立体控制酰胺基呋喃糖衍生物31和32的形成而显示的。酰基腈的三步添加过程包括： 2,5-二烷氧基恶唑啉中间体和Wittig碳链延长提供了新型β-酰胺基酯的立体控制形成。