Ethyl 2,7-dioxospiro[4.4]nonane-1-carboxylate | 288592-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2,7-dioxospiro[4.4]nonane-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3,8-dioxospiro[4.4]nonane-4-carboxylate
• CAS: 288592-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: DHLHXGQXWFMUEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,7-dioxospiro[4.4]nonane-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Methylspiro[4.4]nonane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of β-oxospirane systems

  摘要：

  描述了一种简单的一锅法，通过两次连续的分子内Rh(II)催化的羧基插入反应，从开放链的双(α-叠氮酮)中合成spiro[4.4]非烯-2,7-二酮衍生物。以1-叠氮-4-(3-氧代环烷基)丁-2-酮为底物，该方法提供了具有环戊烷环的2,7-二氧杂螺烷，环戊烷环与五、六或七元环烷烃螺接。

  DOI：

  10.1039/b001988g
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-diazo-3-oxo-5-(3-oxocyclopentyl)pentanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以43%的产率得到Ethyl 2,7-dioxospiro[4.4]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of β-oxospirane systems

  摘要：

  描述了一种简单的一锅法，通过两次连续的分子内Rh(II)催化的羧基插入反应，从开放链的双(α-叠氮酮)中合成spiro[4.4]非烯-2,7-二酮衍生物。以1-叠氮-4-(3-氧代环烷基)丁-2-酮为底物，该方法提供了具有环戊烷环的2,7-二氧杂螺烷，环戊烷环与五、六或七元环烷烃螺接。

  DOI：

  10.1039/b001988g

文献信息

• Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of β-oxospirane systems
  作者：Pompiliu S. Aburel、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b001988g

  日期：——

  A simple one-pot procedure is described for the preparation of spiro[4.4]nonane-2,7-dione derivatives from open chain bis(α-diazoketones) by two consecutive intramolecular Rh(II)-catalyzed carbenoid insertion reactions. With 1-diazo-4-(3-oxocycloalkyl)butan-2-ones as substrates, the methodology provides 2,7-dioxospiranes with a cyclopentane ring spiroannulated onto a five-, six- or seven-membered cycloalkane.

  描述了一种简单的一锅法，通过两次连续的分子内Rh(II)催化的羧基插入反应，从开放链的双(α-叠氮酮)中合成spiro[4.4]非烯-2,7-二酮衍生物。以1-叠氮-4-(3-氧代环烷基)丁-2-酮为底物，该方法提供了具有环戊烷环的2,7-二氧杂螺烷，环戊烷环与五、六或七元环烷烃螺接。