(S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxymethoxymethyl-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-4-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl-ethoxycarbonyloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-tetradecanoylamino-propionic acid benzyl ester | 155711-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxymethoxymethyl-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-4-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl-ethoxycarbonyloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-tetradecanoylamino-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-6-(phenylmethoxymethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4-(1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxyoxan-2-yl]oxy-2-(tetradecanoylamino)propanoate
• CAS: 155711-40-3
• 化学式: C₅₈H₇₃Cl₆N₂O₁₆P
• 分子量: 1297.91
• InChiKey: ANYVKOINLXDPGG-CISKYEDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxymethoxymethyl-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-4-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl-ethoxycarbonyloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-tetradecanoylamino-propionic acid benzyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 48.0h， 生成 benzyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-5-diphenoxyphosphoryloxy-4-hydroxy-6-(phenylmethoxymethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(tetradecanoylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXVIIII, Part XXVIII: Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Serine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives of Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰基化的L-丝氨酸非磷酸化和磷酸化的D-氨基葡萄糖衍生物，这些化合物在结构上对应于脂质A二糖骨架。化合物4和5显示出促细胞增殖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1879
• 作为产物：
  描述：

  allyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-gluocopyranoside 在 吡啶 、 二溴亚砜 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 水 、 碘 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxymethoxymethyl-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-4-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl-ethoxycarbonyloxy)-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-tetradecanoylamino-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXVIIII, Part XXVIII: Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Serine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives of Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰基化的L-丝氨酸非磷酸化和磷酸化的D-氨基葡萄糖衍生物，这些化合物在结构上对应于脂质A二糖骨架。化合物4和5显示出促细胞增殖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1879

文献信息

• Lipid A and Related Compounds. XXVIIII, Part XXVIII: Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Serine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives of Lipid A.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Tsuyoshi ASAHARA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1879

  日期：——

  New N-acylated L-serine-containing non-phosphorylated and phosphorylated D-glucosamine derivatives structurally corresponding to lipid A disaccharide backbone were synthesized. Compound 4, 5 showed mitogenic activity.

  合成了新的N-酰基化的L-丝氨酸非磷酸化和磷酸化的D-氨基葡萄糖衍生物，这些化合物在结构上对应于脂质A二糖骨架。化合物4和5显示出促细胞增殖活性。