1-(3,5-di-O-benzoyl-β-L-xylofuranosyl)-5-azacytosine | 324018-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-di-O-benzoyl-β-L-xylofuranosyl)-5-azacytosine
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S)-5-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1-yl)-3-benzoyloxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 324018-64-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₇
• 分子量: 452.423
• InChiKey: GISPQQPRGFTBPE-FJIDUMEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-benzoyl-β-L-xylofuranosyl)-5-azacytosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-deoxy-3,5-di-O-benzoyl-β-L-threo-pentofuranosyl)-5-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  5-氮杂胞苷类似物的非天然对映异构体：合成和酶促性质。

  摘要：

  尽管2'-脱氧-β-D-5-氮杂胞苷（地他滨）和β-D-5-氮杂胞苷显示出有效的抗白血病特性，但是它们对亲核试剂和胞苷脱氨酶催化的脱氨基反应的敏感性阻碍了它们的治疗用途。如先前所示[Shafiee M.，Griffon J.-F.，Gosselin G.，Cambi A.，Vincenzetti S.，Vita A.，Erikson S.，Imbach J.-L.，Maury G.，Biochem。Pharmacol。[J.Biol.Chem.56（1998）1237-1242]，胞苷衍生物的β-L-对映异构体对胞苷脱氨酶具有抗性。因此，我们合成了几种5-氮杂胞嘧啶β-L-核苷类似物，以评估其酶促和生物学特性。2'-脱氧-β-L-5-氮杂胞苷（L-地他滨），β-L-5-氮杂胞苷，1-（β-L-二甲苯并呋喃糖基）5-氮杂胞嘧啶和1-（2-脱氧-β从L-核糖和L-木糖开始立体定向地制备-L-苏

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01184-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-L-xylofuranose 在 吡啶 、 ammonium sulfate 、 一水合肼 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(3,5-di-O-benzoyl-β-L-xylofuranosyl)-5-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  5-氮杂胞苷类似物的非天然对映异构体：合成和酶促性质。

  摘要：

  尽管2'-脱氧-β-D-5-氮杂胞苷（地他滨）和β-D-5-氮杂胞苷显示出有效的抗白血病特性，但是它们对亲核试剂和胞苷脱氨酶催化的脱氨基反应的敏感性阻碍了它们的治疗用途。如先前所示[Shafiee M.，Griffon J.-F.，Gosselin G.，Cambi A.，Vincenzetti S.，Vita A.，Erikson S.，Imbach J.-L.，Maury G.，Biochem。Pharmacol。[J.Biol.Chem.56（1998）1237-1242]，胞苷衍生物的β-L-对映异构体对胞苷脱氨酶具有抗性。因此，我们合成了几种5-氮杂胞嘧啶β-L-核苷类似物，以评估其酶促和生物学特性。2'-脱氧-β-L-5-氮杂胞苷（L-地他滨），β-L-5-氮杂胞苷，1-（β-L-二甲苯并呋喃糖基）5-氮杂胞嘧啶和1-（2-脱氧-β从L-核糖和L-木糖开始立体定向地制备-L-苏

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01184-3

文献信息

• Unnatural enantiomers of 5-azacytidine analogues: Syntheses and enzymatic properties
  作者：Gilles Gaubert、Christophe Mathé、Jean-Louis Imbach、Staffan Eriksson、Silvia Vincenzetti、Daniela Salvatori、Alberto Vita、Georges Maury

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01184-3

  日期：2000.11

  beta-L-nucleoside analogues to evaluate their enzymatic and biological properties. 2'-Deoxy-beta-L-5-azacytidine (L-Decitabine), beta-L-5-azacytidine, 1-(beta-L-xylo-furanosyl)5-azacytosine, and 1-(2-deoxy-beta-L-threo-pentofuranosyl)5-azacytosine were stereospecifically prepared starting from L-ribose and L-xylose. D- and L-enantiomers of 2'-deoxy-beta-5-azacytidine were weak substrates of human recombinant deoxycytidine

  尽管2'-脱氧-β-D-5-氮杂胞苷（地他滨）和β-D-5-氮杂胞苷显示出有效的抗白血病特性，但是它们对亲核试剂和胞苷脱氨酶催化的脱氨基反应的敏感性阻碍了它们的治疗用途。如先前所示[Shafiee M.，Griffon J.-F.，Gosselin G.，Cambi A.，Vincenzetti S.，Vita A.，Erikson S.，Imbach J.-L.，Maury G.，Biochem。Pharmacol。[J.Biol.Chem.56（1998）1237-1242]，胞苷衍生物的β-L-对映异构体对胞苷脱氨酶具有抗性。因此，我们合成了几种5-氮杂胞嘧啶β-L-核苷类似物，以评估其酶促和生物学特性。2'-脱氧-β-L-5-氮杂胞苷（L-地他滨），β-L-5-氮杂胞苷，1-（β-L-二甲苯并呋喃糖基）5-氮杂胞嘧啶和1-（2-脱氧-β从L-核糖和L-木糖开始立体定向地制备-L-苏