1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-L-xylofuranose | 201287-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-L-xylofuranose
• 英文别名: [(2S,3R,4S)-4,5-diacetyloxy-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 201287-82-3
• 化学式: C₂₃H₂₂O₉
• 分子量: 442.422
• InChiKey: IBBWABGIQGRNBK-LJADNKJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-L-xylofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 silica gel 、 四氯化锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.08h， 生成 9-(5-O-Benzoyl-2,3-dideoxy-β-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)-2-chloroadenine
  参考文献：
  名称：

  立体合成2-氯腺嘌呤戊呋喃核苷衍生物的非天然β-L-对映体

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-（1），2'，3'-不饱和-（2），2'，3'-二脱氧-3'-氟-（3），3'-叠氮基-2'，3已经合成了2-氯腺嘌呤的'-二脱氧-（4）和2'-脱氧-（5）β- L-核呋喃核苷，并研究了它们的抗病毒特性。所有这些衍生物通过立体特异性2,6-二氯嘌呤的糖基化制备与合适的过酰化大号-木糖-furanose（6）。用甲醇氨处理所得的保护的β- L-核苷，然后进行适当的化学修饰，得到2-氯-9-（2-脱氧-β- L-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤11。其5'- O-苯甲酰基衍生物12然后转化为核苷1和2经由甲磺酸酯的自由基脱氧反应或碱促进的β-消除。此外，通过与（二乙氨基）三氟化硫反应或通过使用二苯基磷酰基叠氮化物或苯甲酸作为传入亲核试剂的Mitsunobu反应，从12中获得化合物3-5 。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但它们没有显示出明显的抗病毒活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/a904380b
• 作为产物：
  描述：

  生成 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  &bgr;-L-2′-deoxy-nucleosides for the treatment of hepatitis B

  摘要：

  本发明涉及一种治疗乙型肝炎感染宿主的方法，包括给予一种抗HBV生物活性2'-脱氧-β-L-核糖核苷或其药学上可接受的盐或前药的有效量，其中2'-脱氧-β-L-核糖核苷的化学式为：其中R选自H、直链、支链或环烷基，CO-烷基、CO-芳基、CO-烷氧基烷基、CO-芳氧基烷基、CO-取代芳基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳基烷基磺酰基、氨基酸残基、单、二或三磷酸盐或磷酸衍生物；BASE是一种嘌呤或嘧啶碱基，可以选择性地被取代。2'-脱氧-β-L-核糖核苷或其药学上可接受的盐或前药可以单独或与另一种2'-脱氧-β-L-核糖核苷或另一种抗乙型肝炎药物联合给予。

  公开号：

  US06395716B1

文献信息

• Unnatural enantiomers of 5-azacytidine analogues: Syntheses and enzymatic properties
  作者：Gilles Gaubert、Christophe Mathé、Jean-Louis Imbach、Staffan Eriksson、Silvia Vincenzetti、Daniela Salvatori、Alberto Vita、Georges Maury

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01184-3

  日期：2000.11

  beta-L-nucleoside analogues to evaluate their enzymatic and biological properties. 2'-Deoxy-beta-L-5-azacytidine (L-Decitabine), beta-L-5-azacytidine, 1-(beta-L-xylo-furanosyl)5-azacytosine, and 1-(2-deoxy-beta-L-threo-pentofuranosyl)5-azacytosine were stereospecifically prepared starting from L-ribose and L-xylose. D- and L-enantiomers of 2'-deoxy-beta-5-azacytidine were weak substrates of human recombinant deoxycytidine

  尽管2'-脱氧-β-D-5-氮杂胞苷（地他滨）和β-D-5-氮杂胞苷显示出有效的抗白血病特性，但是它们对亲核试剂和胞苷脱氨酶催化的脱氨基反应的敏感性阻碍了它们的治疗用途。如先前所示[Shafiee M.，Griffon J.-F.，Gosselin G.，Cambi A.，Vincenzetti S.，Vita A.，Erikson S.，Imbach J.-L.，Maury G.，Biochem。Pharmacol。[J.Biol.Chem.56（1998）1237-1242]，胞苷衍生物的β-L-对映异构体对胞苷脱氨酶具有抗性。因此，我们合成了几种5-氮杂胞嘧啶β-L-核苷类似物，以评估其酶促和生物学特性。2'-脱氧-β-L-5-氮杂胞苷（L-地他滨），β-L-5-氮杂胞苷，1-（β-L-二甲苯并呋喃糖基）5-氮杂胞嘧啶和1-（2-脱氧-β从L-核糖和L-木糖开始立体定向地制备-L-苏
• Synthesis and Antiviral Evaluation of Unnatural β-L-Enantiomers of 3′-Fluoro- and 3′-Azido-2,3′-dideoxyguanosine Derivatives
  作者：Arnaud Marchand、Christophe Mathé、Jean-Louis Imbach、Gilles Gosselin

  DOI：10.1080/15257770008033004

  日期：2000.1

  3'-fluoro-2',3'-dideoxy- (3) and 3'-azido-2',3'-dideoxy- (4) beta-L-ribofuranonucleoside derivatives of guanine have been synthesized and their antiviral properties examined. All these derivatives were regioselectively and stereospecifically prepared by glycosylation of 2-N-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanine 5 with a suitable peracylated L-xylo-furanose sugar 6, followed by appropriate chemical

  已经合成了鸟嘌呤的3'-氟-2'，3'-二脱氧-（3）和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-（4）β-L-核呋喃核苷衍生物，并研究了它们的抗病毒特性。通过将2-N-乙酰基-6-O-（二苯基氨基甲酰基）鸟嘌呤5与合适的过酰基化的L-木糖基呋喃糖6进行糖基化，然后通过适当的化学修饰，对所有这些衍生物进行区域选择性和立体定位。测试了所制备的化合物对HIV和HBV病毒的活性，但未显示出明显的活性。
• SYNTHESIS AND<i>IN VITRO</i>ACTIVITY OF D- AND L-ENANTIOMERS OF 5-(TRIFLUOROMETHYL)URACIL NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  作者：Raul Salvetti、Massimo Pregnolato、Annalisa Verri、Federico Focher、Silvio Spadari、Arnaud Marchand、Christophe Mathé、Gilles Gosselin

  DOI：10.1081/ncn-100002502

  日期：2001.3.31

  Recently, beta-L-nucleoside analogues have emerged as a new class of sugar modified nucleosides with potential antiviral and/or antitumoral activity. As a part of our ongoing research on this topic, we decided to synthesize 5-CF3-beta-L-dUrd (7), the hitherto unknown L-enantiomer of Trifluridine, an antiherpetic drug approved by FDA but only used in topical applications due to concomitant cytotoxicity

  最近，β-L-核苷类似物已成为一类新型的糖修饰核苷，具有潜在的抗病毒和/或抗肿瘤活性。作为我们对该主题正在进行的研究的一部分，我们决定合成5-CF3-β-L-dUrd（7），这是迄今未知的Trifluridine L对映异构体，Trifluridine是FDA批准的抗疱疹药物，但仅在局部使用伴随细胞毒性。5- -β-L-dUrd（7）以及其他一些相关的L-核苷衍生物经立体定向制备，并在体外针对病毒（HSV-1和HSV-2）和人胸苷激酶（TK）进行了测试。
• [EN] beta -L-2'-DEOXY-NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] beta -L-2'-DESOXY-NUCLEOSIDES POUR LE TRAITEMENT DE L'HEPATITE B
  申请人：NORIVIO PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2000009531A2

  公开（公告）日：2000-02-24

  This invention is directed to a method for treating a host infected with hepatitis B comprising administering an effective amount of an anti-HBV biologically active 2'-deoxy-β-L-erythro-pentofuranonucleoside or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein the 2'-deoxy-β-L-erythro-pentofuranonucleoside has formula (I) wherein R is selected from the group consisting of H, straight chained, branched or cyclic alkyl, CO-alkyl, CO-aryl, CO-alkoxyalkyl, CO-aryloxyalkyl, CO-substituted aryl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aralkylsulfonyl, amino acid residue, mono, di, or triphosphate, or a phosphate derivative; and BASE is a purine or pyrimidine base which may be optionally substituted. The 2'-deoxy-β-L-erythro-pentofuranonucleoside or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof may be administered either alone or in combination with another 2'-deoxy-β-L-erythro-pentofuranonucleoside or in combination with another anti-hepatitis B agent.

  本发明涉及一种治疗乙型肝炎感染宿主的方法，包括给予有效量的抗HBV生物活性2'-脱氧-β-L-erythro-戊糖核苷或其药学上可接受的盐或前药，其中2'-脱氧-β-L-erythro-戊糖核苷具有式(I)，其中R选自H、直链、支链或环烷基、CO-烷基、CO-芳基、CO-烷氧基烷基、CO-芳氧基烷基、CO-取代芳基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳基烷基磺酰基、氨基酸残基、单磷酸、二磷酸或三磷酸或磷酸衍生物；而基团是一种可以选择性地被取代的嘌呤或嘧啶碱基。2'-脱氧-β-L-erythro-戊糖核苷或其药学上可接受的盐或前药可以单独给予或与另一种2'-脱氧-β-L-erythro-戊糖核苷或另一种抗乙型肝炎药物联合给予。
• 2' or 3' -deoxy and 2' , 3' -dideoxy-beta-L-pentofuranonucleo-side compounds, method of preparation and application in therapy, especially as anti-viral agents
  申请人：Gosselin Gilles

  公开号：US20050101776A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Method for the sterospecific preparation of 2′ or 3′ deoxy and 2′,3′-dideoxy-β-L-pentafuranonucleoside compounds. 2′ or 3′ deoxy and 2′,3′-dideoxy-β-L-pentofuranonucleoside compounds are also described. Finally, the invention concerns the use of these compounds, and particularly 2′,3′dideoxy-β-L-fluorocytidine, as drugs, and especially as anti-viral agents.

  一种立体选择性制备2′或3′去氧和2′,3′-二去氧-β-L-戊糖核苷化合物的方法。还描述了2′或3′去氧和2′,3′-二去氧-β-L-戊糖核苷化合物。最后，本发明涉及这些化合物的用途，特别是2′,3′-二去氧-β-L-氟胞嘧啶作为药物，特别是作为抗病毒剂。