<3S-(3α,5aβ,7β,9aα,9bβ)>-dodecahydro-7-(2-hydroxyethyl)-3a-methyl-3H-benzinden-3-one | 169952-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <3S-(3α,5aβ,7β,9aα,9bβ)>-dodecahydro-7-(2-hydroxyethyl)-3a-methyl-3H-benzinden-3-one
• 英文别名: [3aS-(3aα,5aβ,7β,9aα,9bβ)]-Dodecahydro-7-(2-hydroxyethyl)-3a-methyl-3H-benz[e]inden-3-one；(3aS,5aR,7S,9aR,9bS)-7-(2-hydroxyethyl)-3a-methyl-2,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-one
• CAS: 169952-50-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: RUFDJXOUTGATSK-FAHYXWLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 <3S-(3α,5aβ,7β,9aα,9bβ)>-dodecahydro-7-(2-hydroxyethyl)-3a-methyl-3H-benzinden-3-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到[3S-(3α,3aα,5aβ,7β,9aα,9bβ)]-dodecahydro-7-(2-hydroxyethyl)-3a-methyl-1H-benz[e]indene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  神经甾体类似物。3.具有5β-构型的神经活性类固醇的苯并[e]茚烯同类物的合成和电生理评估。

  摘要：

  3α-羟基-5β-pregnan-20-one（7）的一系列7-（2-羟乙基）苯并[e]茚类似物是一种神经活性类固醇，已知是GABAA受体功能的正变构调节剂。准备好了。在培养的大鼠海马神经元上进行的电生理测量用于评估类似物对GABAA受体功能的调节作用。测试了类似物增强1 microM GABA介导的氯离子电流的能力，以及在该配体门控离子通道上直接控制氯离子电流的能力。活性类似物通常以低于直接控制氯离子电流所需浓度的浓度增强GABA介导的电流。研究了[3S-（3 alpha，3a alpha，5a beta，7 beta，9a alpha，9b beta）]-1- [十二烷基-7-（2-羟乙基）-3a-甲基-1H-苯并[e]茚满-3-基]乙酮（3），甾族化合物7，3α-羟基-5α- pregnan-20-one（5）和类固醇5的7α-（2-羟乙基）苯并[e]茚烯类似物（化合物1）。化合物3

  DOI：

  10.1021/jm00022a021
• 作为产物：
  描述：

  <3S-(3α,3aα,5aβ,7β,9aα,9bβ)>-3-(1,1-dimethylethoxy)-dodecahydro-3a-methyl-1H-benzindene-7-acetic acid 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 <3S-(3α,5aβ,7β,9aα,9bβ)>-dodecahydro-7-(2-hydroxyethyl)-3a-methyl-3H-benzinden-3-one
  参考文献：
  名称：

  神经甾体类似物。3.具有5β-构型的神经活性类固醇的苯并[e]茚烯同类物的合成和电生理评估。

  摘要：

  3α-羟基-5β-pregnan-20-one（7）的一系列7-（2-羟乙基）苯并[e]茚类似物是一种神经活性类固醇，已知是GABAA受体功能的正变构调节剂。准备好了。在培养的大鼠海马神经元上进行的电生理测量用于评估类似物对GABAA受体功能的调节作用。测试了类似物增强1 microM GABA介导的氯离子电流的能力，以及在该配体门控离子通道上直接控制氯离子电流的能力。活性类似物通常以低于直接控制氯离子电流所需浓度的浓度增强GABA介导的电流。研究了[3S-（3 alpha，3a alpha，5a beta，7 beta，9a alpha，9b beta）]-1- [十二烷基-7-（2-羟乙基）-3a-甲基-1H-苯并[e]茚满-3-基]乙酮（3），甾族化合物7，3α-羟基-5α- pregnan-20-one（5）和类固醇5的7α-（2-羟乙基）苯并[e]茚烯类似物（化合物1）。化合物3

  DOI：

  10.1021/jm00022a021

文献信息

• US5434274A
  申请人：——

  公开号：US5434274A

  公开（公告）日：1995-07-18
• Neurosteroid Analogs. 3. The Synthesis and Electrophysiological Evaluation of Benz[e]indene Congeners of Neuroactive Steroids Having the 5.beta.-Configuration
  作者：Mingcheng Han、Yuefei Hu、Charles F. Zorumski、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm00022a021

  日期：1995.10

  series of 7-(2-hydroxyethyl)benz[e]indene analogues of 3 alpha-hydroxy-5 beta-pregnan-20-one (7), a neuroactive steroid known to be a positive allosteric modulator of GABAA receptor function, was prepared. Electrophysiological measurements carried out on cultured rat hippocampal neurons were used to evaluate the modulatory effects of the analogues on GABAA receptor function. Analogues were tested for

  3α-羟基-5β-pregnan-20-one（7）的一系列7-（2-羟乙基）苯并[e]茚类似物是一种神经活性类固醇，已知是GABAA受体功能的正变构调节剂。准备好了。在培养的大鼠海马神经元上进行的电生理测量用于评估类似物对GABAA受体功能的调节作用。测试了类似物增强1 microM GABA介导的氯离子电流的能力，以及在该配体门控离子通道上直接控制氯离子电流的能力。活性类似物通常以低于直接控制氯离子电流所需浓度的浓度增强GABA介导的电流。研究了[3S-（3 alpha，3a alpha，5a beta，7 beta，9a alpha，9b beta）]-1- [十二烷基-7-（2-羟乙基）-3a-甲基-1H-苯并[e]茚满-3-基]乙酮（3），甾族化合物7，3α-羟基-5α- pregnan-20-one（5）和类固醇5的7α-（2-羟乙基）苯并[e]茚烯类似物（化合物1）。化合物3