<3S-(3α,5aβ,7β,9aα,9bβ)>-dodecahydro-7-(2-hydroxyethyl)-3a-methyl-3H-benzinden-3-one | 169952-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <3S-(3α,5aβ,7β,9aα,9bβ)>-dodecahydro-7-(2-hydroxyethyl)-3a-methyl-3H-benzinden-3-one
• 英文别名: [3aS-(3aα,5aβ,7β,9aα,9bβ)]-Dodecahydro-7-(2-hydroxyethyl)-3a-methyl-3H-benz[e]inden-3-one；(3aS,5aR,7S,9aR,9bS)-7-(2-hydroxyethyl)-3a-methyl-2,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-one
• CAS: 169952-50-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: RUFDJXOUTGATSK-FAHYXWLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 <3S-(3α,5aβ,7β,9aα,9bβ)>-dodecahydro-7-(2-hydroxyethyl)-3a-methyl-3H-benzinden-3-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到[3S-(3α,3aα,5aβ,7β,9aα,9bβ)]-dodecahydro-7-(2-hydroxyethyl)-3a-methyl-1H-benz[e]indene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  神经甾体类似物。3.具有5β-构型的神经活性类固醇的苯并[e]茚烯同类物的合成和电生理评估。

  摘要：

  3α-羟基-5β-pregnan-20-one（7）的一系列7-（2-羟乙基）苯并[e]茚类似物是一种神经活性类固醇，已知是GABAA受体功能的正变构调节剂。准备好了。在培养的大鼠海马神经元上进行的电生理测量用于评估类似物对GABAA受体功能的调节作用。测试了类似物增强1 microM GABA介导的氯离子电流的能力，以及在该配体门控离子通道上直接控制氯离子电流的能力。活性类似物通常以低于直接控制氯离子电流所需浓度的浓度增强GABA介导的电流。研究了[3S-（3 alpha，3a alpha，5a beta，7 beta，9a alpha，9b beta）]-1- [十二烷基-7-（2-羟乙基）-3a-甲基-1H-苯并[e]茚满-3-基]乙酮（3），甾族化合物7，3α-羟基-5α- pregnan-20-one（5）和类固醇5的7α-（2-羟乙基）苯并[e]茚烯类似物（化合物1）。化合物3

  DOI：

  10.1021/jm00022a021
• 作为产物：
  描述：

  <3S-(3α,3aα,5aβ,7β,9aα,9bβ)>-3-(1,1-dimethylethoxy)-dodecahydro-3a-methyl-1H-benzindene-7-acetic acid 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 <3S-(3α,5aβ,7β,9aα,9bβ)>-dodecahydro-7-(2-hydroxyethyl)-3a-methyl-3H-benzinden-3-one
  参考文献：
  名称：

  神经甾体类似物。3.具有5β-构型的神经活性类固醇的苯并[e]茚烯同类物的合成和电生理评估。

  摘要：

  3α-羟基-5β-pregnan-20-one（7）的一系列7-（2-羟乙基）苯并[e]茚类似物是一种神经活性类固醇，已知是GABAA受体功能的正变构调节剂。准备好了。在培养的大鼠海马神经元上进行的电生理测量用于评估类似物对GABAA受体功能的调节作用。测试了类似物增强1 microM GABA介导的氯离子电流的能力，以及在该配体门控离子通道上直接控制氯离子电流的能力。活性类似物通常以低于直接控制氯离子电流所需浓度的浓度增强GABA介导的电流。研究了[3S-（3 alpha，3a alpha，5a beta，7 beta，9a alpha，9b beta）]-1- [十二烷基-7-（2-羟乙基）-3a-甲基-1H-苯并[e]茚满-3-基]乙酮（3），甾族化合物7，3α-羟基-5α- pregnan-20-one（5）和类固醇5的7α-（2-羟乙基）苯并[e]茚烯类似物（化合物1）。化合物3

  DOI：

  10.1021/jm00022a021

文献信息

• US5434274A
  申请人：——

  公开号：US5434274A

  公开（公告）日：1995-07-18