(2aR,4S,5R,5aR,9aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,8,8-trimethyl-hexahydro-2,7,9-trioxa-cyclobuta[d]naphthalene | 213255-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2aR,4S,5R,5aR,9aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,8,8-trimethyl-hexahydro-2,7,9-trioxa-cyclobuta[d]naphthalene
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,4R,6S,7R,8R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7,11,11-trimethyl-3,10,12-trioxatricyclo[6.4.0.01,4]dodecan-6-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 213255-17-5
• 化学式: C₂₅H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 486.84
• InChiKey: YUMBUALPMKFBSY-NXBKFZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,4S,5R,5aR,9aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,8,8-trimethyl-hexahydro-2,7,9-trioxa-cyclobuta[d]naphthalene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到(1S,2R,3R,4S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxymethyl-3-methyl-7-oxa-bicyclo[4.2.0]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Chiral CD Rings of Paclitaxel from 2-Deoxy-d-ribose:  Novel 1,2-Addition of a Dienolate to a Chiral Ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9810563
• 作为产物：
  描述：

  在 Raney Ni (W₂) 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 硼酸 、 sodium 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氨 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2aR,4S,5R,5aR,9aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,8,8-trimethyl-hexahydro-2,7,9-trioxa-cyclobuta[d]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Chiral CD Rings of Paclitaxel from 2-Deoxy-d-ribose:  Novel 1,2-Addition of a Dienolate to a Chiral Ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9810563

文献信息

• Synthesis of the Chiral CD Rings of Paclitaxel from 2-Deoxy-<scp>d</scp>-ribose:  Novel 1,2-Addition of a Dienolate to a Chiral Ketone
  作者：Takashi Takahashi、Yoichiro Hirose、Hajime Iwamoto、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo9810563

  日期：1998.8.1