(5S,5aS,9aR,9bS)-5-Benzyloxy-5a-benzyloxymethyl-7,7,9b-trimethyl-1,5,5a,9,9a,9b-hexahydro-4H-2,6,8-trioxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalene | 213255-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,5aS,9aR,9bS)-5-Benzyloxy-5a-benzyloxymethyl-7,7,9b-trimethyl-1,5,5a,9,9a,9b-hexahydro-4H-2,6,8-trioxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalene
• 英文别名: (5S,5aS,9aR,9bS)-7,7,9b-trimethyl-5-phenylmethoxy-5a-(phenylmethoxymethyl)-4,5,9,9a-tetrahydro-1H-[1,3]dioxino[5,4-e][2,1]benzoxazole
• CAS: 213255-06-2
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₅
• 分子量: 451.563
• InChiKey: FGEGTCSJMBJOEV-DAANFHMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,5aS,9aR,9bS)-5-Benzyloxy-5a-benzyloxymethyl-7,7,9b-trimethyl-1,5,5a,9,9a,9b-hexahydro-4H-2,6,8-trioxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalene 在 Raney Ni (W₂) 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (4aR,5R,6S,8S,8aS)-8-Benzyloxy-8a-benzyloxymethyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2,5-trimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Chiral CD Rings of Paclitaxel from 2-Deoxy-d-ribose:  Novel 1,2-Addition of a Dienolate to a Chiral Ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9810563
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranoside 在 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 咪唑 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (5S,5aS,9aR,9bS)-5-Benzyloxy-5a-benzyloxymethyl-7,7,9b-trimethyl-1,5,5a,9,9a,9b-hexahydro-4H-2,6,8-trioxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Chiral CD Rings of Paclitaxel from 2-Deoxy-d-ribose:  Novel 1,2-Addition of a Dienolate to a Chiral Ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9810563

文献信息

• Synthesis of the Chiral CD Rings of Paclitaxel from 2-Deoxy-<scp>d</scp>-ribose:  Novel 1,2-Addition of a Dienolate to a Chiral Ketone
  作者：Takashi Takahashi、Yoichiro Hirose、Hajime Iwamoto、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo9810563

  日期：1998.8.1