2-[Benzylsulfanyl-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 232940-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[Benzylsulfanyl-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 232940-73-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄S
• 分子量: 414.566
• InChiKey: IYTFZDRPZWRPOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Benzylsulfanyl-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到9-Benzylsulfanyl-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure and total synthesis of benzylthiocrellidone, a novel dimedone-based vinyl sulfide from the sponge Crella spinulata

  摘要：

  基于Michael加成-消除反应，以二甲基双环己酮2与由二甲基双环己酮、苄基溴和二硫化碳衍生的酮烯硫缩醛7反应，合成了黄色颜料苄基硫杂环丁酮1的简明合成方法。合成颜料的X射线晶体结构与天然产物测得的结构完全相同。

  DOI：

  10.1039/a901323g
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 生成 2-[Benzylsulfanyl-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Structure and total synthesis of benzylthiocrellidone, a novel dimedone-based vinyl sulfide from the sponge Crella spinulata

  摘要：

  基于Michael加成-消除反应，以二甲基双环己酮2与由二甲基双环己酮、苄基溴和二硫化碳衍生的酮烯硫缩醛7反应，合成了黄色颜料苄基硫杂环丁酮1的简明合成方法。合成颜料的X射线晶体结构与天然产物测得的结构完全相同。

  DOI：

  10.1039/a901323g

文献信息

• Structure and total synthesis of benzylthiocrellidone, a novel dimedone-based vinyl sulfide from the sponge Crella spinulata
  作者：Hon Wai Lam、Paul A. Cooke、Gerald Pattenden、Wickramasinghe M. Bandaranayake、Wasantha A. Wickramasinghe

  DOI：10.1039/a901323g

  日期：——

  A concise synthesis of the yellow pigment benzylthiocrellidone 1, based on a Michael addition–elimination of dimedone 2 to the ketene thioacetal 7 derived from dimedone, benzyl bromide and carbon disulfide, is described. The synthetic pigment had an X-ray crystal structure identical to that measured for the natural product.

  基于Michael加成-消除反应，以二甲基双环己酮2与由二甲基双环己酮、苄基溴和二硫化碳衍生的酮烯硫缩醛7反应，合成了黄色颜料苄基硫杂环丁酮1的简明合成方法。合成颜料的X射线晶体结构与天然产物测得的结构完全相同。