(2R,5R,1'R,1"R)-2-(1'-hydroxy-3'-butynyl)-5-(1"-hydroxytridecyl)tetrahydrofuran | 223589-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,5R,1'R,1"R)-2-(1'-hydroxy-3'-butynyl)-5-(1"-hydroxytridecyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxybut-3-ynyl]oxolan-2-yl]tridecan-1-ol
• CAS: 223589-43-3
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃
• 分子量: 338.531
• InChiKey: ADRSTGMMMBFETK-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,1'R,1"R)-2-(1'-hydroxy-3'-butynyl)-5-(1"-hydroxytridecyl)tetrahydrofuran 在 RhCl(PPh₃)3 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (S)-3-{(8S,13R)-8-Hydroxy-13-methoxymethoxy-13-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tridecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (10R)- and (10S)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10

  摘要：

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。

  DOI：

  10.1021/jo982241j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecyl]oxolane-2-carbaldehyde 在 咪唑 、 氢氟酸 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2R,5R,1'R,1"R)-2-(1'-hydroxy-3'-butynyl)-5-(1"-hydroxytridecyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (10R)- and (10S)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10

  摘要：

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。

  DOI：

  10.1021/jo982241j

文献信息

• Total Synthesis of (10<i>R</i>)- and (10<i>S</i>)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10
  作者：Qian Yu、Zhu-Jun Yao、Xiao-Guang Chen、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1021/jo982241j

  日期：1999.4.1

  (10R) and (10S)-corossolin have been synthesized by coupling of the alkyne intermediate 18 with epoxide 27 or 29, respectively. Comparison of the physical data of both synthetic corossolins with those reported for the natural one shows that the configuration at C-10 of the natural corossolin is highly likely to be R. The R isomer is found to be 18 times as active as the S isomer in the preliminary in vitro tests against the B16BL6 cell line.

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。