methyl 4-oxo-7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate | 78886-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-oxo-7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 78886-86-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: XCNXTASDXPPYQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 nauclefidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Alkaloid Nauclefidin

  摘要：

  Synthesis of the alkaloid nauclefidine (1) through the intermediacy of the quinolizine 4 is described. McFadyen-Stevens reaction of the corresponding tosyl hydrazide (6) of 4 afforded 1.

  DOI：

  10.1080/00397919808005068
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl 4-oxo-7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第878部分。通过烯胺环化合成（±）-喜树碱和（±）-10-甲氧基喜树碱

  摘要：

  （±）-喜树碱（1）和（±）-10-甲氧基喜树碱（2）的合成是通过烯胺脱核作为关键步骤完成的。3,4-二氢-1-甲基-β-咔啉（9）和（10）与不饱和四酯（6）和（7）的缩合，然后还原得到吲哚并[ a ]喹啉锌-4-酮（12） ）和（13）。（12）和（13）的光氧合以及随后的碱处理产生了吲哚并[1,2- b ]喹诺酮（16）和（17），它们被转化为吡啶酮（20）和（24）。前者（20）与（±）-喜树碱相关，而后者（24）通过应用已建立的方法转化为（±）-10-甲氧基喜树碱。

  DOI：

  10.1039/p19810001563

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 878. Synthesis of (±)-camptothecin and (±)-10-methoxycamptothecin via enamine annulation
  作者：Tetsuji Kametani、Tatsushi Ohsawa、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810001563

  日期：——

  Synthesis of (±)-camptothecin (1) and (±)-10-methoxycamptothecin (2) was achieved via enamine annelation as a key step. Condensation of 3,4-dihydro-1-methyl-β-carbolines (9) and (10) with unsaturated tetra-esters (6) and (7) followed by reduction gave the indolo[a]quinolizin-4-ones (12) and (13). Photo-oxygenation of (12) and (13) and subsequent base treatment produced the indolizino[1,2-b]quinolones

  （±）-喜树碱（1）和（±）-10-甲氧基喜树碱（2）的合成是通过烯胺脱核作为关键步骤完成的。3,4-二氢-1-甲基-β-咔啉（9）和（10）与不饱和四酯（6）和（7）的缩合，然后还原得到吲哚并[ a ]喹啉锌-4-酮（12） ）和（13）。（12）和（13）的光氧合以及随后的碱处理产生了吲哚并[1,2- b ]喹诺酮（16）和（17），它们被转化为吡啶酮（20）和（24）。前者（20）与（±）-喜树碱相关，而后者（24）通过应用已建立的方法转化为（±）-10-甲氧基喜树碱。
• Synthesis of the Alkaloid Nauclefidin
  作者：Ranjan K. Manna、Parasuraman Jaisankar、Venkatachalam S. Giri

  DOI：10.1080/00397919808005068

  日期：1998.1

  Synthesis of the alkaloid nauclefidine (1) through the intermediacy of the quinolizine 4 is described. McFadyen-Stevens reaction of the corresponding tosyl hydrazide (6) of 4 afforded 1.