1-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4α-cyano-β-D-ribo-pentofuranosyl>cytosine | 232589-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4α-cyano-β-D-ribo-pentofuranosyl>cytosine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolane-2-carbonitrile
• CAS: 232589-04-7
• 化学式: C₂₈H₅₄N₄O₅Si₃
• 分子量: 611.017
• InChiKey: MEWCUXCMNUJUBI-JTNFPWQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4α-cyano-β-D-ribo-pentofuranosyl>cytosine 在 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4α-cyano-β-D-ribo-pentofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  4'-substituted nucleoside derivatives as inhibitors of HCV RNA replication

  摘要：

  本发明涉及使用公式I1的核苷衍生物，其中B表示公式2的9-嘌呤基残基B1或公式3的1-嘧啶基残基B2，其中符号如规范中所定义，并且其药物可接受的盐；用于治疗由丙型肝炎病毒（HCV）介导的疾病，用于制备用于该治疗的药物以及含有这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  US20030236216A1
• 作为产物：
  描述：

  1-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4α-cyano-β-D-ribo-pentofuranosyl>uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4α-cyano-β-D-ribo-pentofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。185.4'α-C-支链糖嘧啶核苷的合成及生物学活性。

  摘要：

  由2'-脱氧胞苷或尿苷合成了一系列的4'α-C-支链嘧啶核苷。在2'-脱氧胞苷系列中，在4'α-位置的取代基在体外以Me（23）> CN（22）> C（symbol）CH（21）> CH =的顺序影响对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性。 CH（2）（19）> Et（24）> CH = CHCl（20）。然而，在4'α位具有乙炔基和氰基的尿苷和胞苷衍生物没有显示出任何细胞毒性。还检查了这些核苷在体外对HSV-1，HSV-2和HIV-1的抗病毒活性。化合物22和23显示出针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，而没有显示出对宿主细胞（MRC-5细胞）的明显毒性。尽管几乎所有核苷都具有抗HIV-1活性，

  DOI：

  10.1021/jm990050i

文献信息

• Nucleosides and Nucleotides. 185. Synthesis and Biological Activities of 4‘α-<i>C</i>-Branched-Chain Sugar Pyrimidine Nucleosides
  作者：Makoto Nomura、Satoshi Shuto、Motohiro Tanaka、Takuma Sasaki、Shuichi Mori、Shiro Shigeta、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jm990050i

  日期：1999.7.1

  4'alpha-position did not show any cytotoxicity. The antiviral activities of these nucleosides against HSV-1, HSV-2, and HIV-1 in vitro were also examined. Compounds 22 and 23 showed antiviral activities against HSV-1 and HSV-2 without showing significant toxicity to the host cells (MRC-5 cells). Although almost all of the nucleosides showed anti-HIV-1 activities, they were also cytotoxic to the host cells (MT-4)

  由2'-脱氧胞苷或尿苷合成了一系列的4'α-C-支链嘧啶核苷。在2'-脱氧胞苷系列中，在4'α-位置的取代基在体外以Me（23）> CN（22）> C（symbol）CH（21）> CH =的顺序影响对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性。 CH（2）（19）> Et（24）> CH = CHCl（20）。然而，在4'α位具有乙炔基和氰基的尿苷和胞苷衍生物没有显示出任何细胞毒性。还检查了这些核苷在体外对HSV-1，HSV-2和HIV-1的抗病毒活性。化合物22和23显示出针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，而没有显示出对宿主细胞（MRC-5细胞）的明显毒性。尽管几乎所有核苷都具有抗HIV-1活性，
• 4'-substituted nucleoside derivatives as inhibitors of HCV RNA replication
  申请人：——

  公开号：US20030236216A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention relates to the use of nucleoside derivatives of formula I 1 wherein B signifies a 9-purinyl residue B1 of formula 2 or a 1-pyrimidyl residue B2 of formula 3 wherein the symbols are as defined in the specification, and of pharmaceutically acceptable salts thereof; for the treatment of diseases mediated by the Hepatitis C Virus (HCV), for the preparation of a medicament for such treatment and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及使用公式I1的核苷衍生物，其中B表示公式2的9-嘌呤基残基B1或公式3的1-嘧啶基残基B2，其中符号如规范中所定义，并且其药物可接受的盐；用于治疗由丙型肝炎病毒（HCV）介导的疾病，用于制备用于该治疗的药物以及含有这些化合物的制药组合物。