3-Prop-2-enoxycyclopentan-1-one | 152454-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Prop-2-enoxycyclopentan-1-one
• CAS: 152454-37-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: IWGBCJOYECSIRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Prop-2-enoxycyclopentan-1-one 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-[(E)-prop-1-enoxy]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）介导的连续的烷基-烯烃偶联/β-消除反应。

  摘要：

  碘化mar（II）（SmI（2））已用于分子内顺序的酮基-烯烃偶联/β消除反应。整个过程导致烯基物质净添加至酮羰基。该用于烯基部分的分子内递送的新颖方案避免了由烯基卤化镁和烯基锂试剂介导的亲核加成反应的典型基本反应条件。SmI（2）介导的过程中，由于最初的酮基-烯烃偶联反应具有出色的面部选择性，因此具有高度的立体控制能力。这些加成反应中引起的相对不对称诱导与更传统的亲核加成反应互补，因为烯基通过连接的系链被引导至羰基中心。

  DOI：

  10.1021/jo971889d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二醇 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Prop-2-enoxycyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）介导的连续的烷基-烯烃偶联/β-消除反应。

  摘要：

  碘化mar（II）（SmI（2））已用于分子内顺序的酮基-烯烃偶联/β消除反应。整个过程导致烯基物质净添加至酮羰基。该用于烯基部分的分子内递送的新颖方案避免了由烯基卤化镁和烯基锂试剂介导的亲核加成反应的典型基本反应条件。SmI（2）介导的过程中，由于最初的酮基-烯烃偶联反应具有出色的面部选择性，因此具有高度的立体控制能力。这些加成反应中引起的相对不对称诱导与更传统的亲核加成反应互补，因为烯基通过连接的系链被引导至羰基中心。

  DOI：

  10.1021/jo971889d

文献信息

• Synthesis of cyclic ethers from copper carbenoids by formation and rearrangement of oxonium ylides
  作者：J. Stephen Clark、Steven A. Krowiak、Leslie J. Street

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79359-2

  日期：1993.7

  Copper carbenoids undergo efficient intramolecular insertion into allyl ethers, and the resulting ylide-type species rearrange to furnish cyclic ethers (ring sizes 6–8) in high yield. Copper(II) hexafluoroacetylacetonate is an extremely efficient catalyst for this reaction, and use of this complex minimises competing C-H insertion.

  类铜铜经过分子内有效插入烯丙基醚中，产生的叶立德型物质重新排列，以高收率提供环状醚（环尺寸为6-8）。六氟乙酰丙酮铜（II）是该反应的极有效催化剂，使用该配合物可最大程度地减少竞争性的CH插入。
• Sequential Ketyl−Olefin Coupling/β-Elimination Reactions Mediated by Samarium(II) Iodide
  作者：Gary A. Molander、Christina R. Harris

  DOI：10.1021/jo971889d

  日期：1998.2.1

  Samarium(II) iodide (SmI(2)) has been employed in an intramolecular sequential ketyl-olefin coupling/beta-elimination reaction. The overall process results in the net addition of an alkenyl species to a ketone carbonyl. This novel protocol for the intramolecular delivery of an alkenyl moiety avoids the basic reaction conditions typical of nucleophilic additions that are mediated by alkenylmagnesium

  碘化mar（II）（SmI（2））已用于分子内顺序的酮基-烯烃偶联/β消除反应。整个过程导致烯基物质净添加至酮羰基。该用于烯基部分的分子内递送的新颖方案避免了由烯基卤化镁和烯基锂试剂介导的亲核加成反应的典型基本反应条件。SmI（2）介导的过程中，由于最初的酮基-烯烃偶联反应具有出色的面部选择性，因此具有高度的立体控制能力。这些加成反应中引起的相对不对称诱导与更传统的亲核加成反应互补，因为烯基通过连接的系链被引导至羰基中心。