Ethyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[2-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)ethyl]-1H-indole-2-carboxylate | 191864-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[2-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)ethyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 191864-58-1
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₄
• 分子量: 400.478
• InChiKey: DZTWWKPQFVWJEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[2-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)ethyl]-1H-indole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 N-Benzyl-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[2-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)ethyl]-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and serotonergic activity of a series of 2-(N-benzyl)carboxamido-5-substituted-N,N-dimethyltryptamine derivatives: novel antagonists for the vascular 5-HT1B-like receptors

  摘要：

  0)。

  DOI：

  10.1039/a903141c
• 作为产物：
  描述：

  5-Dimethylamino-2-({4-[2-(1-methyl-2,5-dioxo-imidazolidin-4-yl)-ethyl]-phenyl}-hydrazono)-pentanoic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[2-(1-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)ethyl]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的2,5-取代的色胺衍生物作为血管5HT1B / 1D受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了在血管5HT1B样受体上一系列新的2,5-取代的色胺衍生物的设计，合成和活性。在对2-取代基，特别是对亚甲基或乙烯连接的5-侧链进行各种修饰之后，已经提出了5HT1B-样受体的几个重要的辅助结合位点。基于5HT1B样受体的拟药模型对新分子的仔细设计导致发现乙基3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（2,5-二氧代-1-咪唑啉基] ）[乙基] -1H-吲哚-2-羧酸酯（40），一种高效，沉默，竞争和选择性的拮抗剂，仅对血管5HT1B样受体具有亲和力。2酯取代基大小的变化对5HT1B样受体和其他受体的亲和力有重要影响。在5侧链的杂环中谨慎地放置羰基取代基对于5HT2A和其他受体的良好亲和力和选择性至关重要。确定了几个关键的结构和电子特征，这些特征对基于色胺的系列药物产生拮抗作用至关重要。为了实现拮抗作用，缺电子的吲哚环系统似乎是必不可少的，这是通过在吲哚环的2-位包含吸电子基团

  DOI：

  10.1021/jm9605849