1-benzyloxy-2-naphtaleneboronic acid | 183170-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyloxy-2-naphtaleneboronic acid
• 英文别名: 1-benzyloxy-naphthalene-boronic acid；(1-(Benzyloxy)naphthalen-2-yl)boronic acid；(1-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)boronic acid
• CAS: 183170-92-5
• 化学式: C₁₇H₁₅BO₃
• 分子量: 278.115
• InChiKey: KDUUUXOIQQAPKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-2-naphtaleneboronic acid 、 (1R,3R)-2-Benzyl-6,8-bis-benzyloxy-5-(4-benzyloxy-3-bromo-naphthalen-1-yl)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (1R,3R)-2-Benzyl-6,8-bis-benzyloxy-5-(1,1'-bis-benzyloxy-[2,2']binaphthalenyl-4-yl)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  两种抗HIV生物碱Michellamine B的合成及其生物学活性

  摘要：

  二聚萘基四氢异喹啉生物碱米切胺B [4'，4“ -didesmethoxy-2'，2” -didesmethylmichellamine B和6,8-dihydroxy-5-（1'，1“ -dihydroxy-2'，2”的两个简化类似物-Suzuki钯催化的4-（2-苄基-6,8-二苄氧基-）的联芳基偶联反应合成了[ -binaphthalen-4'-yl）-1 R，3 R-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉] 1 R，3 R-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-5-基）-1-苄氧基-2-溴萘分别转化为其相应的阻转异构体2-萘硼酸和1-苄氧基-2-萘硼酸。这些类似物抑制重组HIV逆转录酶与IC 5（）的62μ值中号和1000μ中号分别，而IC 5（）为michellamine B值为33μ中号。既michellamine B和类似物抑制历史的磷酸化的大鼠脑蛋白激酶C的类似物是多种活性（IC

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330460

文献信息

• The synthesis and biological activity of two analogs of the anti-HIV alkaloid michellamine B
  作者：Velaparthi Upender、Daniel J. Pollart、Jyanwei Liu、Peter D. Hobbs、Cris Olsen、Wan-Ru Chao、Bonnie Bowden、Jac L. Crase、David W. Thomas、Anjali Pandey、John A. Lawson、Marcia I. Dawson

  DOI：10.1002/jhet.5570330460

  日期：1996.7

  respectively. These analogs inhibited recombinant HIV reverse transcriptase with IC5() values of 62 μM and 1000 μM, respectively, whereas the IC5() value for michellamine B was 33 μM. Both michellamine B and the analogs inhibited the phosphorylation of histories by rat brain protein kinase C. The analogs were more active (IC50 values of 36 μM and 30 μM, respectively) than michellamine B (IC50 = 130 μM)

  二聚萘基四氢异喹啉生物碱米切胺B [4'，4“ -didesmethoxy-2'，2” -didesmethylmichellamine B和6,8-dihydroxy-5-（1'，1“ -dihydroxy-2'，2”的两个简化类似物-Suzuki钯催化的4-（2-苄基-6,8-二苄氧基-）的联芳基偶联反应合成了[ -binaphthalen-4'-yl）-1 R，3 R-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉] 1 R，3 R-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-5-基）-1-苄氧基-2-溴萘分别转化为其相应的阻转异构体2-萘硼酸和1-苄氧基-2-萘硼酸。这些类似物抑制重组HIV逆转录酶与IC 5（）的62μ值中号和1000μ中号分别，而IC 5（）为michellamine B值为33μ中号。既michellamine B和类似物抑制历史的磷酸化的大鼠脑蛋白激酶C的类似物是多种活性（IC