(1S,2S,3S,4R)-2,3-Epoxy-4,5-isopropylidenedioxy-1-phenylpentan-1-ol | 330207-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R)-2,3-Epoxy-4,5-isopropylidenedioxy-1-phenylpentan-1-ol
• 英文别名: (S)-[(2S,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 330207-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: ZXZLRYWTXUNGMQ-VOAKCMCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-2,3-Epoxy-4,5-isopropylidenedioxy-1-phenylpentan-1-ol 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-{(4S,5S)-5-phenyl-2-[(E)-phenylimino]-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Juliá–Colonna stereoselective epoxidation of some α,β-unsaturated enones possessing a stereogenic centre at the γ-position: synthesis of a protected galactonic acid derivative

  摘要：

  使用过氧化物或过碳酸盐和聚亮氨酸作为催化剂氧化烯酮 6â8 后，可以得到相应的非对映异构体 9â12 ，收率很高。化合物 9 通过五个步骤转化为半乳糖酸衍生物 16，总产率接近 60%。事实证明，多亮氨酸是一种催化剂，其催化作用足以推翻所选底物中固有的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b007100p
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 poly-D-leucine 、 urea hydrogen peroxide 、 silica gel 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-2,3-Epoxy-4,5-isopropylidenedioxy-1-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Juliá–Colonna stereoselective epoxidation of some α,β-unsaturated enones possessing a stereogenic centre at the γ-position: synthesis of a protected galactonic acid derivative

  摘要：

  使用过氧化物或过碳酸盐和聚亮氨酸作为催化剂氧化烯酮 6â8 后，可以得到相应的非对映异构体 9â12 ，收率很高。化合物 9 通过五个步骤转化为半乳糖酸衍生物 16，总产率接近 60%。事实证明，多亮氨酸是一种催化剂，其催化作用足以推翻所选底物中固有的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b007100p

文献信息

• Juliá–Colonna stereoselective epoxidation of some α,β-unsaturated enones possessing a stereogenic centre at the γ-position: synthesis of a protected galactonic acid derivative
  作者：Peter C. Ray、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/b007100p

  日期：——

  The oxidation of enones 6–8 using peroxide or percarbonate and polyleucines as catalysts gave the corresponding diastereomers 9–12 in high yield. The compound 9 was converted into the galactonic acid derivative 16 in five steps and in an overall yield of nearly 60%. Polyleucines are shown to be catalysts powerful enough to overturn the intrinsic stereocontrol in the chosen substrates. p

  使用过氧化物或过碳酸盐和聚亮氨酸作为催化剂氧化烯酮 6â8 后，可以得到相应的非对映异构体 9â12 ，收率很高。化合物 9 通过五个步骤转化为半乳糖酸衍生物 16，总产率接近 60%。事实证明，多亮氨酸是一种催化剂，其催化作用足以推翻所选底物中固有的立体控制。