甲基雪松酮 | 15854-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基雪松酮
• 英文名称: methyl 3-(2,3-dimethoxyphenyl)propenoate
• 英文别名: methyl 3-(2,3-dimethoxyphenyl)acrylate；(E)-methyl 2,3-dimethoxycinnamate；methyl trans-3-(2,3-dimethoxyphenyl)propenoate；2,3-dimethoxy-trans-cinnamic acid methyl ester；2,3-Dimethoxy-trans-zimtsaeure-methylester；methyl 2,3-dimethoxycinnamate；methyl dimethoxycinnamate；2-Propenoic acid, 3-(2,3-dimethoxyphenyl)-, methyl ester；methyl (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 15854-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD22381382
• 分子量: 222.241
• InChiKey: CIKXUIAMEYGMHP-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  154-155 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.127 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基雪松酮 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 镍 、 三氟乙酸 作用下， 生成 5,6-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  石杉碱甲类似物的合成及其抗胆碱酯酶活性，该类似物含有吡啶酮环的苯酚和邻苯二酚替代物。

  摘要：

  基于使用石杉碱甲晶体结构与乙酰胆碱酯酶（AChE）结合获得的建模结果，设计了该有效AChE抑制剂的两个新类似物，其中苯酚或邻苯二酚环取代了吡啶酮环。通过建模研究，发现邻苯二酚类似物能够用AChE的Tyr 130和Glu 199取代石杉碱桥接的结晶水。通过使用钯催化的双环化策略合成这些材料以及AChE抑制分析的结果进行了详细介绍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00229-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基肉桂酸 、 碘甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 甲基雪松酮
  参考文献：
  名称：

  石杉碱甲类似物的合成及其抗胆碱酯酶活性，该类似物含有吡啶酮环的苯酚和邻苯二酚替代物。

  摘要：

  基于使用石杉碱甲晶体结构与乙酰胆碱酯酶（AChE）结合获得的建模结果，设计了该有效AChE抑制剂的两个新类似物，其中苯酚或邻苯二酚环取代了吡啶酮环。通过建模研究，发现邻苯二酚类似物能够用AChE的Tyr 130和Glu 199取代石杉碱桥接的结晶水。通过使用钯催化的双环化策略合成这些材料以及AChE抑制分析的结果进行了详细介绍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00229-7

文献信息

• Solid-Supported Green Synthesis of Substituted Hydrocinnamic Esters by Focused Microwave Irradiation
  作者：Vinod Kumar、Anuj Sharma、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/hlca.200690049

  日期：2006.3

  An efficient chemoselective hydrogenation protocol for substituted cinnamic esters is developed for the synthesis in quantitative yield of corresponding bioactive dihydrocinnamic esters with solid-supported palladium chloride/ammonium formate (cat.) in HCOOH/H2O 1 : 2 as a hydrogenating agent under focused-microwave irradiation for 10 min.

  开发了一种有效的取代肉桂酸酯的化学选择性氢化方案，用于以定量产率合成相应的生物活性二氢肉桂酸酯，其中在固相负载下，在HCOOH / H 2 O 1：2中加氢氯化钯/甲酸铵（cat。）作为氢化剂。 -微波照射10分钟。
• Quantitative Structure–Activity Relationships of Pine Weevil Antifeedants, a Multivariate Approach
  作者：Kerstin Sunnerheim、Anneli Nordqvist、Göran Nordlander、Anna-Karin Borg-Karlson、C. Rickard Unelius、Björn Bohman、Henrik Nordenhem、Claes Hellqvist、Anders Karlén

  DOI：10.1021/jf070014p

  日期：2007.11.1

  compounds screened for activity, 9 phenylpropanoates, 3 cinnamates, and 4 benzoates were found to be highly active antifeedants. To understand the structure-activity relationships of these compounds, a multivariate analysis study was performed. A number of molecular and substituent descriptors were calculated and correlated to results from two-choice feeding tests with H. abietis. Three local models were developed

  在松树象鼻虫（Hylobius abietis）上测试了主要是苯丙酸酯，肉桂酸酯和苯甲酸酯的拒食活性。在筛选出活性的105种化合物中，发现9种苯基丙酸酯，3种肉桂酸酯和4种苯甲酸酯是高活性的拒食剂。为了了解这些化合物的构效关系，进行了多变量分析研究。计算了许多分子和取代基描述子，并将其与由过双歧杆菌进行的二选饲喂试验的结果相关联。建立了三个具有良好内部预测能力的局部模型。外部测试集显示出中等预测性。通常，低极性，小尺寸和高亲脂性是具有良好拒食活性的化合物的特征。
• Formal α-Allylation of Primary Amines by a Dearomative, Palladium-Catalyzed Umpolung Allylation of <i>N</i>-(Aryloxy)imines
  作者：Luis M. Mori-Quiroz、Shrikant S. Londhe、Michael D. Clift

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01020

  日期：2020.12.4

  N-(Aryloxy)imines, readily accessible by condensation/tautomerization of (pseudo)benzylic primary amines and 2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone, undergo efficient allylation to afford a wide range of homoallylic primary amines following hydrolytic workup. Deprotonation of N-(aryloxy)imines generates a delocalized 2-azaallyl anion-type nucleophile that engages in dearomative C–C bond-forming reactions

  N-（芳氧基）亚胺很容易通过（伪）苄基伯胺和2,6-二叔丁基-1,4-苯醌的缩合/互变异构而获得，经过有效的烯丙基化反应后得到各种均一的伯胺水解后处理。N-（芳氧基）亚胺的去质子化产生离域的2-氮杂烯丙基阴离子型亲核试剂，与烯丙基碳酸叔丁酯生成的烯丙基钯（II）亲电试剂参与脱芳香族CC键形成反应。该反应性基质使（伪）苄基伯胺的形式α-烯丙基化成为可能。机理研究表明，所需键形成事件的表观区域选择性是由非选择性烯丙基化引发的聚合过程。N-（芳氧基）亚胺产生几种区域异构体，其随后通过逐步的[1,3]-或一致的[3,3]-σ位移而重排，最终收敛以提供所需的胺产物的区域异构体。
• Structure–Activity Relationships of Phenylpropanoids as Antifeedants for the Pine Weevil Hylobius abietis
  作者：B. Bohman、G. Nordlander、H. Nordenhem、K. Sunnerheim、A.-K. Borg-Karlson、C. R. Unelius

  DOI：10.1007/s10886-008-9435-1

  日期：2008.3

  Ethyl cinnamate has been isolated from the bark of Pinus contorta in the search for antifeedants for the pine weevil, Hylobius abietis. Based on this lead compound, a number of structurally related compounds were synthesized and tested. The usability of the Topliss scheme, a flow diagram previously used in numerous structure-activity relationship (SAR) studies, was evaluated in an attempt to find the

  肉桂酸乙酯已从松树的树皮中分离出来，用于寻找松象甲的拒食剂，Hylobius abietis。基于这种先导化合物，合成并测试了许多结构相关的化合物。为了寻找最有效的拒食剂，对 Topliss 方案的可用性进行了评估，该方案以前用于众多结构-活性关系 (SAR) 研究中的流程图。该计划最初是循序渐进的；随后，对方案中发现的所有化合物进行了比较。通过使用药物化学领域的论据（合理的药物设计），总共对 51 种苯丙烷进行了 SAR 测试和分析。检查了基于疏水性、空间和电子特性的单个 Hansch 参数。取代基位置和数目对芳环的影响，还评估了分子中缀合的影响以及酯的母体醇部分的性质的影响。事实证明，很难找到源自单一物理化学描述符的强 SAR，但我们的研究为松象鼻带来了许多新的、有效的苯丙烷类拒食剂。其中最有效的是被氯、氟或甲基单取代的 3-苯基丙酸甲酯和 3,4-二氯化的 3-苯基丙酸甲酯。
• Template-directed photoligation
  申请人：AMOCO CORPORATION

  公开号：EP0324616A2

  公开（公告）日：1989-07-19

  Methods, apparatus and compositions are presented for ligating ligands together which bind to a common target. One embodiment includes polynucleotide probes having pho­toreactive functional groups. The probes are capable of assuming substantially contiguous reactive positions on a target polynucleotide placing the photoreactive groups in juxtaposition. Activation of the photoreactive functional groups with radiant energy form a probe reaction product in which the probes are bound to each other.

  本文介绍了将与共同目标结合的配体连接在一起的方法、装置和组合物。其中一个实施方案包括具有光活性官能团的多核苷酸探针。这些探针能够在目标多核苷酸上占据基本连续的反应位置，并将光活性基团并置。光活性官能团在辐射能的激活下形成探针反应产物，其中的探针相互结合。