(3aR,4S,6S,7R,7aR)-7-{(2R,3R,6S)-3-Amino-6-[((R)-1-phenyl-ethylamino)-methyl]-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-6-azido-4-methoxy-3-methyl-hexahydro-benzooxazol-2-one | 213132-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,6S,7R,7aR)-7-{(2R,3R,6S)-3-Amino-6-[((R)-1-phenyl-ethylamino)-methyl]-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-6-azido-4-methoxy-3-methyl-hexahydro-benzooxazol-2-one
• 英文别名: (3aR,4S,6S,7R,7aR)-7-[(2R,3R,6S)-3-amino-6-[[[(1R)-1-phenylethyl]amino]methyl]oxan-2-yl]oxy-6-azido-4-methoxy-3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 213132-35-5
• 化学式: C₂₃H₃₄N₆O₅
• 分子量: 474.56
• InChiKey: VSPUXBPWTWACGC-UKDFBYRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,7R,7aR)-7-{(2R,3R,6S)-3-Amino-6-[((R)-1-phenyl-ethylamino)-methyl]-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-6-azido-4-methoxy-3-methyl-hexahydro-benzooxazol-2-one 在 barium dihydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ((2R,3R,6S)-2-{(1R,2R,3S,4S,6S)-6-Azido-3-[(2-benzyloxycarbonylamino-acetyl)-methyl-amino]-2-hydroxy-4-methoxy-cyclohexyloxy}-6-{[benzyloxycarbonyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-methyl}-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  N-((2R,3R,6S)-2-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-Azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzooxazol-7-yloxy)-6-{[((R)-1-phenyl-ethyl)-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-amino]-methyl}-tetrahydro-pyran-3-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以87%的产率得到(3aR,4S,6S,7R,7aR)-7-{(2R,3R,6S)-3-Amino-6-[((R)-1-phenyl-ethylamino)-methyl]-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-6-azido-4-methoxy-3-methyl-hexahydro-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y