(2R,3S,4S)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylbutyrolactone | 318488-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylbutyrolactone
• 英文别名: (3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 318488-68-5
• 化学式: C₁₇H₃₆O₄Si₂
• 分子量: 360.641
• InChiKey: DPEYZZRXRXWBOS-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylbutyrolactone 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ethyl (4R,5R)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazo-3,6-dioxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in the cycloadditions of carbonyl ylides with glyoxylates: an approach to the zaragozic acids—squalestatins

  摘要：

  在催化量的醋酸铑(II)存在下，二氮二酮酯8与甘油二酸酯反应，以良好产率生成6,8-二氧双环[3.2.1]辛烷9和11。对9的进一步修饰提供了适合的醇25，通过酸催化重排可得到2,8-二氧双环[3.2.1]辛烷骨架26，这是扎戈西酸——角鲨烷抑制剂的结构部分。更多取代的二氮二酮酯36和40也能与甘油二酸酯发生高度区域选择性和立体选择性的环加成反应，生成环加成产物41、43和44。

  DOI：

  10.1039/b004870o
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (2R,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-methylbutyrolactone 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(2R,3S,4S)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylbutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in the cycloadditions of carbonyl ylides with glyoxylates: an approach to the zaragozic acids—squalestatins

  摘要：

  在催化量的醋酸铑(II)存在下，二氮二酮酯8与甘油二酸酯反应，以良好产率生成6,8-二氧双环[3.2.1]辛烷9和11。对9的进一步修饰提供了适合的醇25，通过酸催化重排可得到2,8-二氧双环[3.2.1]辛烷骨架26，这是扎戈西酸——角鲨烷抑制剂的结构部分。更多取代的二氮二酮酯36和40也能与甘油二酸酯发生高度区域选择性和立体选择性的环加成反应，生成环加成产物41、43和44。

  DOI：

  10.1039/b004870o

文献信息

• Selectivity in the cycloadditions of carbonyl ylides with glyoxylates: an approach to the zaragozic acids—squalestatins
  作者：David M. Hodgson、James M. Bailey、Carolina Villalonga-Barber、Michael G. B. Drew、Timothy Harrison

  DOI：10.1039/b004870o

  日期：——

  Reaction of diazodiketoester 8 with glyoxylates in the presence of catalytic rhodium(II) acetate generates 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes 9 and 11 in good yield. Elaboration of 9 provides a suitable alcohol 25 for acid-catalysed rearrangement to give the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane skeleton 26 of the zaragozic acids—squalestatins. More substituted diazodiketoesters 36 and 40 also undergo highly regio- and diastereoselective cycloaddition with glyoxylates to give the cycloadducts 41, 43 and 44.

  在催化量的醋酸铑(II)存在下，二氮二酮酯8与甘油二酸酯反应，以良好产率生成6,8-二氧双环[3.2.1]辛烷9和11。对9的进一步修饰提供了适合的醇25，通过酸催化重排可得到2,8-二氧双环[3.2.1]辛烷骨架26，这是扎戈西酸——角鲨烷抑制剂的结构部分。更多取代的二氮二酮酯36和40也能与甘油二酸酯发生高度区域选择性和立体选择性的环加成反应，生成环加成产物41、43和44。