(2S)-3-cyclohexyl-2-amino-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one | 177746-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-cyclohexyl-2-amino-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Cyclohexylalanyl)pyrrolidine；(2S)-2-amino-3-cyclohexyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 177746-68-8
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O
• 分子量: 224.346
• InChiKey: MGRBWAQKODFLLG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 (2S)-3-cyclohexyl-2-amino-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(2S)-3-cyclohexyl-2-[(propan-2-yl)amino]-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性π-CuII配合物催化N-酰基3,5-二甲基吡唑的对映体和位点选择性α-氟化。

  摘要：

  羰基化合物的催化对映选择性α-氟化反应是构建光学活性α-氟化羰基化合物的最有效，最有效的合成方法之一。然而，由于α-非支链羧酸衍生物的α-氢原子的p K a值相对较高，并且随后不进行差向异构化就很难进行合成转化，因此α-非支链羧酸衍生物的α-氟化仍然是一个很大的挑战。本文显示了3-（2-萘基）-1-丙氨酸衍生的酰胺的手性铜（II）络合物是N-（α-芳基乙酰基）和N的对映体和定点α-氟化的高效催化剂-（α-烷基乙酰基）3,5-二甲基吡唑。转化的底物范围非常广泛（25个实例，其中包括季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物）。α-氟化产物几乎没有差向异构化地转化为相应的酯，仲酰胺，叔酰胺，酮和醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202007403
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-环己基丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-3-cyclohexyl-2-amino-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Augustyns, K. J. L.; Lambeir, A. M.; Borloo, M., European Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 32, # 4, p. 300 - 310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Isomerization/α,β-Site-Selective and Enantioselective Addition Reactions of <i>N</i>-(3-Butynoyl)-3,5-dimethylpyrazole Induced by Chiral π–Cu(II) Catalysts
  作者：Weiwei Guo、Masahiro Hori、Yoshihiro Ogura、Kazuki Nishimura、Kosuke Oki、Tomoyuki Ikai、Eiji Yashima、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.3c10820

  日期：2023.12.13

  of N-(3-butynoyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole to generate N-allenoylpyrazole in situ and subsequent α,β-site-selective and enantioselective [3 + 2], [4 + 2], or [2 + 2] cycloaddition or conjugate addition reactions. The asymmetric environment created by the intramolecular π–Cu(II) interactions provides the corresponding adducts in moderate to high yield with excellent enantioselectivity. To the best of

  丙二烯是重要的结构单元，通过丙二烯的环加成衍生化产物可能成为构建碳环和杂环的强大策略。然而，丙二烯催化位点选择性和对映选择性环加成反应的发展仍然面临重大挑战。在这里，我们报道了手性π-Cu(II)-络合物催化N- (3-丁酰基)-3,5-二甲基-1H-吡唑的异构化，原位生成N-联烯酰基吡唑并随后生成α,β-位点-选择性和对映选择性 [3 + 2]、[4 + 2] 或 [2 + 2] 环加成或共轭加成反应。分子内 π-Cu(II) 相互作用产生的不对称环境以中等到高产率提供相应的加合物，并具有优异的对映选择性。据我们所知，这是第一个成功的手性刘易斯酸催化串联异构化/α,β-位点选择性和对映选择性环加成或潜在非γ-取代联烯酰基衍生物的共轭加成反应的方法。