endo-3-methyl-syn-7-(dimethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one | 104323-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-3-methyl-syn-7-(dimethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
• 英文别名: anti-7-(dimethoxymethyl)-endo-3-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one；(1R,3S,4S,7S)-7-(dimethoxymethyl)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 104323-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: BBAGHGLHIPLNIS-KDXUFGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-3-methyl-syn-7-(dimethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (1R,4S,5S,8S)-8-Dimethoxymethyl-4-methyl-3-methylsulfanyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-Sarracenin的全合成。

  摘要：

  描述了（+/-）-sarracenin（1）的全合成。关键步骤包括（1）将7的区域选择性开环成双环[3.2.1]酮6和（2）将三环酮5的开环成酯4。

  DOI：

  10.1021/jo961734q
• 作为产物：
  描述：

  anti-7-(dimethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 endo-3-methyl-syn-7-(dimethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-Sarracenin的全合成。

  摘要：

  描述了（+/-）-sarracenin（1）的全合成。关键步骤包括（1）将7的区域选择性开环成双环[3.2.1]酮6和（2）将三环酮5的开环成酯4。

  DOI：

  10.1021/jo961734q

文献信息

• Alkylation and oligomerization of the lithium enolate of 2-norbornenones. Stereochemical consequences of enolate aggregation
  作者：John H. Horner、Marisol Vera、John B. Grutzner

  DOI：10.1021/jo00372a021

  日期：1986.10
• Total Synthesis of (±)-Sarracenin
  作者：Meng-Yang Chang、Chi-Peng Chang、Wei-Kung Yin、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1021/jo961734q

  日期：1997.2.1

  A total synthesis of (+/-)-sarracenin (1) is described. The key steps include (1) regioselective ring expansion of 7 to bicyclo[3.2.1]ketone6 and (2) ring opening of tricyclic ketone 5 to ester 4.

  描述了（+/-）-sarracenin（1）的全合成。关键步骤包括（1）将7的区域选择性开环成双环[3.2.1]酮6和（2）将三环酮5的开环成酯4。