3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1-nitroso-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 183065-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1-nitroso-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1-nitroso-5-oxo-2H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 183065-87-4
• 化学式: C₂₈H₃₇N₃O₁₂
• 分子量: 607.615
• InChiKey: MJKIUUUPBMNHSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1-nitroso-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 samarium diiodide 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-pyrrolidin-2-ylmethyl]-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-[3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于N-亚硝化的初始活化，将α，β-不饱和吡咯烷酮还原为2个H-吡咯和1个H-吡咯的新方法

  摘要：

  开发了一种新的两步法，将内酰胺半还原为环状亚胺和烯胺。Ñ -Nitrosation使用四氧化二氮配料Ñ亚硝基内酰胺，其经历化学选择性1,2-还原到Ñ由一个当量的选自锂，三乙基氢化递送的亚硝基carbinolamines。使用碘化sa（II）以新颖的方式裂解亚硝基，然后脱水生成相应的亚胺（它可能互变异构为异构的烯胺）。还原可以在酯的存在下进行，并且已证明对于制备与四吡咯生物合成有关的2 H-吡咯（吡咯啉）和1 H-吡咯是有效的。

  DOI：

  10.1039/p19960002103
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1-nitroso-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于N-亚硝化的初始活化，将α，β-不饱和吡咯烷酮还原为2个H-吡咯和1个H-吡咯的新方法

  摘要：

  开发了一种新的两步法，将内酰胺半还原为环状亚胺和烯胺。Ñ -Nitrosation使用四氧化二氮配料Ñ亚硝基内酰胺，其经历化学选择性1,2-还原到Ñ由一个当量的选自锂，三乙基氢化递送的亚硝基carbinolamines。使用碘化sa（II）以新颖的方式裂解亚硝基，然后脱水生成相应的亚胺（它可能互变异构为异构的烯胺）。还原可以在酯的存在下进行，并且已证明对于制备与四吡咯生物合成有关的2 H-吡咯（吡咯啉）和1 H-吡咯是有效的。

  DOI：

  10.1039/p19960002103

文献信息

• A new procedure for the reduction of α,β-unsaturated pyrrolidinones to 2H-pyrroles and 1H-pyrroles based on initial activation by N-nitrosation
  作者：Alan C. Spivey、Christopher S. Frampton、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19960002103

  日期：——

  hydride delivered from lithium triethylborohydride. The nitroso group is cleaved in a novel way using samarium(II) iodide and dehydration then generates the corresponding imine (which may tautomerise to the isomeric enamine). The reduction can be performed in the presence of esters and has proved efficient for the preparation of 2H-pyrroles (pyrrolenines) and 1H-pyrroles relevant to the study of tetrapyrrole

  开发了一种新的两步法，将内酰胺半还原为环状亚胺和烯胺。Ñ -Nitrosation使用四氧化二氮配料Ñ亚硝基内酰胺，其经历化学选择性1,2-还原到Ñ由一个当量的选自锂，三乙基氢化递送的亚硝基carbinolamines。使用碘化sa（II）以新颖的方式裂解亚硝基，然后脱水生成相应的亚胺（它可能互变异构为异构的烯胺）。还原可以在酯的存在下进行，并且已证明对于制备与四吡咯生物合成有关的2 H-吡咯（吡咯啉）和1 H-吡咯是有效的。