[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoylthiophen-2-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate | 199274-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoylthiophen-2-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 199274-66-3
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₈PS
• 分子量: 339.263
• InChiKey: IKUOBTSPSBXKHI-YYNOVJQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoylthiophen-2-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate 在 吡啶 、 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 thiophene-3-carboxamide adenine dinucleotide
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃，噻吩呋喃和硒代苯呋喃衍生的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的等规类似物，是哺乳动物肌苷单磷酸脱氢酶（I和II型）的抑制剂。

  摘要：

  二核苷酸TFAD（6），FFAD（7）和SFAD（8），分别来自C-核苷5-β-d-核呋喃糖基噻吩-3-甲酰胺（thiophenfurin，1），5-beta-d的等排NAD类似物作为人肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的I型和II型抑制剂，合成了-呋喃呋喃糖基呋喃-3-羧酰胺（呋喃呋喃2）和5-β-d-呋喃核糖基硒吩3-羧酰胺（硒苯吩呋喃5）。合成是通过咪唑催化的1、2和5的5'-单磷酸酯与AMP偶联而进行的。这些二核苷酸也是噻唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸（TAD）和硒唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸（SAD）的类似物，它们是溶瘤性C-核苷2-β-D-核呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺的活性代谢产物。 （tiazofurin）和2-beta-D-rifurfuranosylselenazole-4-carboxamide（selenazofurin），评估了它们对重组人IMPDH和I型II的抑制能力

  DOI：

  10.1021/jm970772e
• 作为产物：
  描述：

  thiophenfurin 在 磷酸三甲酯 、 Dowex 50 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoylthiophen-2-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and IMP Dehydrogenase (Type I and Type II) Inhibitory Activity of Isosteric NAD Analogs Derived from Thiophenfurin and Furanfurin

  摘要：

  Thiophene-3-carboxamide adenine dinucleotide (TFAD), and furan-3-carboxamide adenine dinucleotide (FFAD), two NAD analogs, were synthesized and evaluated as inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase type I and type II.

  DOI：

  10.1080/07328319708006195