4-[2-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl]-1-(ethoxymethyl)imidazole | 185798-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[2-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl]-1-(ethoxymethyl)imidazole
• CAS: 185798-08-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: ZRNYXEKIVUYPFU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl]-1-(ethoxymethyl)imidazole 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 1-[4-(1,2,3,4-四羟基丁基)-1H-咪唑-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazoles

  摘要：

  A method for preparing the eight stereoisomers of the biologically active compound (1R,2S,3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole (THI, 1) is reported. This method employs a palladium(0)-catalyzed coupling of 1-(ethoxymethyl)-4-iodoimidazole (7) to functionalized vinylstannanes (R)- or (S)-12a,b or 13a,b or 1-alkynylstannanes (R)- or (S)-6a,b to introduce the C-4 imidazole four-carbon side chain. The 1,2-dihydroxy functionality of the butyl side chain was introduced by Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation reactions.

  DOI：

  10.1021/jo961630f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-(3-亚戊基)-d-甘油醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 1-(Ethoxymethyl)-4-iodoimidazole 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-[2-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethynyl]-1-(ethoxymethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazoles

  摘要：

  A method for preparing the eight stereoisomers of the biologically active compound (1R,2S,3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole (THI, 1) is reported. This method employs a palladium(0)-catalyzed coupling of 1-(ethoxymethyl)-4-iodoimidazole (7) to functionalized vinylstannanes (R)- or (S)-12a,b or 13a,b or 1-alkynylstannanes (R)- or (S)-6a,b to introduce the C-4 imidazole four-carbon side chain. The 1,2-dihydroxy functionality of the butyl side chain was introduced by Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation reactions.

  DOI：

  10.1021/jo961630f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazoles
  作者：Matthew D. Cliff、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo961630f

  日期：1997.2.1

  A method for preparing the eight stereoisomers of the biologically active compound (1R,2S,3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole (THI, 1) is reported. This method employs a palladium(0)-catalyzed coupling of 1-(ethoxymethyl)-4-iodoimidazole (7) to functionalized vinylstannanes (R)- or (S)-12a,b or 13a,b or 1-alkynylstannanes (R)- or (S)-6a,b to introduce the C-4 imidazole four-carbon side chain. The 1,2-dihydroxy functionality of the butyl side chain was introduced by Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation reactions.