1-(Ethoxymethyl)-4-iodoimidazole | 163854-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-(Ethoxymethyl)-4-iodoimidazole
• 英文别名: 1-ethoxymethyl-4-iodoimidazole；1-ethoxymethyl-4-iodoimidazol；1-(ethoxymethyl)-4-iodo-1H-imidazole
• CAS: 163854-61-3
• 化学式: C₆H₉IN₂O
• 分子量: 252.055
• InChiKey: ULXNXDWSOSVTCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Ethoxymethyl)-4-iodoimidazole 在 chromium dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 trimethyl(dibromomethyl)stanne 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 lithium iodide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 1-{4-[(1R,2S)-2-((S)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1,2-dihydroxy-ethyl]-1-ethoxymethyl-1H-imidazol-2-yl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazoles

  摘要：

  A method for preparing the eight stereoisomers of the biologically active compound (1R,2S,3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole (THI, 1) is reported. This method employs a palladium(0)-catalyzed coupling of 1-(ethoxymethyl)-4-iodoimidazole (7) to functionalized vinylstannanes (R)- or (S)-12a,b or 13a,b or 1-alkynylstannanes (R)- or (S)-6a,b to introduce the C-4 imidazole four-carbon side chain. The 1,2-dihydroxy functionality of the butyl side chain was introduced by Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation reactions.

  DOI：

  10.1021/jo961630f
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基乙醚 、 4-碘-1(H)-咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(Ethoxymethyl)-4-iodoimidazole 、 1-(Ethoxymethyl)-5-iodoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Acetyl-4(5)-(1,2,4-trihydroxybutyl)imidazoles

  摘要：

  A method for preparing trihydroxybutyl analogues of the biologically active compound 2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole (THI) is reported. This method employs a palladium(0)catalyzed coupling of 1-(ethoxymethyl)-4-iodoimidazole (3a) to functionalized vinylstannane 11, 1-alkynylstannane 16, or alkyne 10 to introduce the C-4 imidazole 4-carbon side chain, The 1,2-dihydroxyfunctionality of the butyl side chain was introduced by a Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation.

  DOI：

  10.1021/jo00113a016
• 作为试剂：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 1-(Ethoxymethyl)-4-iodoimidazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到4-<4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-butynyl>-1-(ethoxymethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Acetyl-4(5)-(1,2,4-trihydroxybutyl)imidazoles

  摘要：

  A method for preparing trihydroxybutyl analogues of the biologically active compound 2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole (THI) is reported. This method employs a palladium(0)catalyzed coupling of 1-(ethoxymethyl)-4-iodoimidazole (3a) to functionalized vinylstannane 11, 1-alkynylstannane 16, or alkyne 10 to introduce the C-4 imidazole 4-carbon side chain, The 1,2-dihydroxyfunctionality of the butyl side chain was introduced by a Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation.

  DOI：

  10.1021/jo00113a016

文献信息

• Palladium catalysed coupling of imidazoles to alkynyl and vinyl substrates
  作者：Matthew D Cliff、Stephen G Pyne

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00823-x

  日期：1996.10

  Methods for preparing 4-substituted imidazoles from the palladium(0) catalysed couplings of N-protected 4-haloimidazoles with alkynes or alkynyl- and vinyltrialkyltin derivatives or from the coupling reactions of 4-trimethylstannylimidazole 9 with aryl and vinyliodides and bromides under Stille conditions is reported.

  由N-保护的4-卤代咪唑与炔烃或炔基和乙烯基三烷基锡衍生物的钯（0）催化偶合或在Stille条件下由4-三甲基苯乙烯基咪唑9与芳基和乙烯基碘化物及溴化物的偶合反应制备4-取代的咪唑的方法是报告。
• Synthesis of fluorescent and biotinylated analogues of (1R, 2S, 3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-Tetrahydroxybutyl)imidazole
  作者：Alison T Ung、Stephen G Pyne

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01325-1

  日期：1996.8

  A method for preparing fluorescent and biotinylated analogues of the biologically active compound (1R, 2S, 3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole 1 is reported.

  报道了一种制备生物活性化合物（1 R，2 S，3 R）-2-乙酰基-4（5）-（1,2,3,4-四羟基丁基）咪唑1的荧光和生物素化类似物的方法。
• Asymmetric synthesis of (1R, 2S, 3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole
  作者：Matthew D Cliff、Stephen G Pyne

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01155-b

  日期：1995.8

  A method for preparing the biologically active compound (1R, 2S, 3R)-2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole1 using a palladium (0) catalysed coupling of 1-ethoxymethyl-4-iodoimidazole 2 to the functionalised vinylstannane 3 and the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation is reported.

  一种使用钯（0）催化偶合制备生物活性化合物（1 R，2 S，3 R）-2-乙酰基-4（5）-（1,2,3,4-四羟基丁基）咪唑1的方法报道了将1-乙氧基甲基-4-碘咪唑2官能化成乙烯基锡烷3和Sharpless催化不对称二羟基化反应。
• Cliff Matthew D., Pyne Stephen G., J. Org. Chem, 60 (1995) N 8, S 2378-2383
  作者：Cliff Matthew D., Pyne Stephen G.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ACETYL DERIVATIVES OF THIAZOLES AND ANALOGUES<br/>[FR] DERIVES ACETYLE DE THIAZOLES ET ANALOGUES
  申请人：THE UNIVERSITY OF WOLLONGONG

  公开号：WO1997046543A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (EN) The present invention is directed to compounds useful in the treatment of autoimmune diseases and inflammatory diseases of general formula (I) wherein R1 is alkyl, alkenyl or alkynyl having from 1 to 6 carbons, phenyl, benzyl or phenethyl; R2 is H, C1 to C5 alkyl which can optionally be partially hydroxylated or the group (a) wherein n is from 0 to 4; and X, Y and Z are independently CH, N, NH, O or S, or a pharmaceutically acceptable ester or acid addition salt thereof, or a stereoisomer or a geometric isomer thereof, with the proviso that at least one of X, Y or Z is CH, that one and only one of X, Y and Z is NH, O or S and further that when Y is N or NH then Z is not N or NH. The present invention is also concerned with processes for the synthesis of the compounds and with methods of use of the compounds.(FR) La présente invention concerne des composés qui sont représentés par la formule générale (I) et conviennent au traitement d'affections auto-immunes et d'affections inflammatoires. Dans cette formule générale (I), R1 est alkyl, alcényl ou alkynyl en C1-C6, phényl, benzyl ou phénéthyl; R2 est H, un alkyl en C1-C5 pouvant être partiellement hydroxylaté ou le groupe (a) dans lequel n vaut de 0 à 4; X, Y et Z sont indépendamment CH, N, NH, O ou S, un ester acceptable en pharmacie, l'un de ses sels d'addition, l'un de ses stéréoisomères ou l'un de ses isomères géométriques. Toutefois, lorsque l'un au moins de X, Y ou Z est CH, celui et lui seul parmi X, Y et Z doit être NH, O ou S, et en outre lorsque Y est N ou NH, Z ne doit être ni N ni NH. L'invention concerne également un procédé de synthèse des composés ainsi qu'un procédé d'utilisation de ces composés.