spiro[1,3-dioxolane-2,9'-8,10-dihydro-7H-phenanthridine]-6'-yl trifluoromethanesulfonate | 175355-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: spiro[1,3-dioxolane-2,9'-8,10-dihydro-7H-phenanthridine]-6'-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 175355-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₅S
• 分子量: 389.352
• InChiKey: MAZBCZXVONIRSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[1,3-dioxolane-2,9'-8,10-dihydro-7H-phenanthridine]-6'-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到spiro[1,3-dioxolane-2,9'-8,10-dihydro-7H-phenanthridine]
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Diels-Alder Reaction of 3-Phenylthio-2-quinolinones with Siloxydiene. Synthesis of the Intermediate for Dynemicin A Core.

  摘要：

  介绍了从二氢-2-喹啉酮（5）制备 1-甲氧基羰基-3-苯硫基-2-喹啉酮（10），并在路易斯酸催化剂作用下与 2-三甲基硅氧基-1，3-丁二烯发生 Diels-Alder 反应的过程。将 D-A 加合物 (11) 转化为 9-苯茚酮缩酮 (16) 将为达尼米星 A 核心结构开辟一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.451
• 作为产物：
  描述：

  6,9-Dioxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-phenanthridine-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 spiro[1,3-dioxolane-2,9'-8,10-dihydro-7H-phenanthridine]-6'-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Diels-Alder Reaction of 3-Phenylthio-2-quinolinones with Siloxydiene. Synthesis of the Intermediate for Dynemicin A Core.

  摘要：

  介绍了从二氢-2-喹啉酮（5）制备 1-甲氧基羰基-3-苯硫基-2-喹啉酮（10），并在路易斯酸催化剂作用下与 2-三甲基硅氧基-1，3-丁二烯发生 Diels-Alder 反应的过程。将 D-A 加合物 (11) 转化为 9-苯茚酮缩酮 (16) 将为达尼米星 A 核心结构开辟一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.451