3-[(4-氨基-2-甲基嘧啶l)甲基]-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑-2(3h)-酮、 | 490-82-4

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-[(4-氨基-2-甲基嘧啶l)甲基]-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑-2(3h)-酮、
• 中文别名: 硫胺素杂质D；硫胺杂质D
• 英文名称: thiamine thiazolone
• 英文别名: 3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-2(3H)-thiazolone；thiamine thiazolin-2-one；thiamin thiazolone；oxothiamin；3-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-5-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-3H-thiazol-2-one；3-(4-Amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-5-(2-hydroxy-aethyl)-4-methyl-3H-thiazol-2-on；3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-one
• CAS: 490-82-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 280.351
• InChiKey: VXCONGLPCAPYEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237 °C
• 沸点：
  507.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-氨基-2-甲基嘧啶l)甲基]-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑-2(3h)-酮、 在 mouse thiamin diphosphokinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到硫胺噻唑酮焦磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种交叉王国的Nudix酶，可防止硫胺素代谢受到损害。

  摘要：

  在真菌和植物硫胺生物合成中，指定硫胺素单磷酸磷酸酶和腺苷酸化的噻唑二磷酸酶步骤的基因，以及在硫胺素代谢中ThDP（硫胺素二磷酸）水解的基因，都还不清楚。在粟酒裂殖酵母中，与Tnr3（硫胺素二磷酸激酶）融合的独特Nudix域被评估为这些功能的候选者。比较基因组分析预测其在硫胺素代谢中的作用，而不是在生物合成中的作用，因为此Nudix结构域的独立同源物不仅存在于真菌和植物中，而且还存在于变形杆菌中（其硫胺素的生物合成途径没有腺苷酸化的噻唑或硫胺素一磷酸水解步骤）和动物（不会产生硫胺素）。支持这一预测的是重组Tnr3及其酿酒酵母，拟南芥和玉米Nudix同源物缺乏硫胺素单磷酸磷酸酶活性，但对ThDP具有活性，对有毒硫胺素降解产物氧-和氧-硫胺素的二磷酸酯的活性高达60倍。删除酿酒酵母Nudix基因（YJR142W）降低了抗氧化性硫胺素，过表达它提高了抗性，并表达其植物或细菌对应物恢复了对YJR14

  DOI：

  10.1042/bj20130516
• 作为产物：
  描述：

  Thiamine disulfide 以 仲丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(4-氨基-2-甲基嘧啶l)甲基]-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑-2(3h)-酮、
  参考文献：
  名称：

  Crystal structure of thiamine thiazolone: a possible transition-state analog with an intramolecular N-H.cntdot..cntdot..cntdot.O hydrogen bond in the V form

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00282a038

文献信息

• Studies on Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. LIV. Reactions of Thiamine with α-Ketoaldehydes
  作者：AKIRA TAKAMIZAWA、SAICHI MATSUMOTO、SHOJI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.17.128

  日期：——

  Reaction of thiamine-sodium salt (III) with phenylglyoxal in the presence of carbon dioxide yielded 2-phenyloxalylthiamine (Va) which underwent facile air oxidation to thiamine thiazolone (VI) and phenylglyoxylic acid. Thiamine hydrochloride (I) was also condensed with phenylglyoxal in the presence of triethylamine or sodium hydroxide to give Va. The reaction was applied to a number of α-ketoaldehydes including some heterocyclic glyoxals to give corresponding 2-oxalylthiamine derivatives (Vb-1) which were shown to be convertible into stable acyl derivatives (XIa-r).

  在二氧化碳存在下，硫胺素钠盐（III）与苯基乙二醛反应生成2-苯甲酰硫胺素（Va），后者在空气中易于氧化成硫胺素噻唑酮（VI）和苯甲酰酸。硫胺素盐酸盐（I）在三乙胺或氢氧化钠存在下与苯基乙二醛缩合也得到Va。该反应应用于多种α-酮醛，包括一些杂环乙二醛，生成了相应的2-草酰硫胺素衍生物（Vb-1），这些衍生物可转化为稳定的酰基衍生物（XIa-r）。
• Reaction of -alkylthiazolium halides, including thiamine, with superoxide ion. Chemistry and biological implications.
  作者：Alessandro Dondoni、Guido Galliani、Annarosa Mastellari、Alessandro Medici

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98871-3

  日期：1985.1

  N-alkylthiazolium halides are transformed by KO2 into the corresponding thiazolin-2-ones and thiazolin-2-thiones; the same reactions occur with thiamine, whose thiazolin-2-one pyrophosphate has been reported to be a strong inhibitor of pyruvic dehydrogenase.

  N-烷基噻唑鎓卤化物被KO 2转化为相应的噻唑啉-2-酮和噻唑啉-2-硫酮。硫胺素也会发生同样的反应，硫胺素-2-酮焦磷酸盐据报道是丙酮酸脱氢酶的强抑制剂。
• Studies on Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. LX. Synthesis of Hydroxymethylthiamine
  作者：AKIRA TAKAMIZAWA、SAICHI MATSUMOTO、SHOJI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.17.343

  日期：——

  Hydroxymethylthiamine, phosphate free "active formaldehyde, " was synthesized by the acid treatment of 2-phenyloxalylthiamine-O, O'-diacetate or 2-α-furyloxalylthiamine-O, O'-diacetate, and on alkaline treatment it was converted into a dimeric 1, 4-oxazine derivative (X) involving a ring expansion and auto-oxidation.

  羟甲基硫胺是一种不含磷酸的 "活性甲醛"，它是通过酸处理 2-苯基氧丙基硫胺-O，O'-二乙酸酯或 2-α-呋喃氧丙基硫胺-O，O'-二乙酸酯合成的。
• Zur Konstitution des ?Aneurinthiazolons?
  作者：P. Karrer、H. Krishna

  DOI：10.1002/hlca.19520350208

  日期：1952.2.1

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• The reactions with amines of disulphides derived from thiazolium salts. Part II. Tertiary and aromatic amines and the thiolation reaction
  作者：R. G. Cooks、P. Sykes

  DOI：10.1039/j39680002871

  日期：——

  The reaction of thiamine disulphide with triethylamine or with aniline involves nucleophilic cleavage of the disulphide bond as the primary process. Subsequent steps differ from those in the reactions of primary aliphatic amines in that the first-formed enethiol, rather than an enamine, undergoes cyclisation and thiolation to give a thiazolinethione. The source of the sulphur involved in thiolation

  硫胺素二硫化物与三乙胺或与苯胺的反应涉及作为主要过程的二硫键的亲核裂解。后续步骤不同于伯脂肪胺的反应步骤，因为首先形成的烯硫醇而不是烯胺经过环化和硫醇化反应生成噻唑啉硫酮。已经研究了涉及硫醇化的硫的来源以及底物的可能性质。