O-methoxymethyl-β-hydroxytyrosine | 125774-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-methoxymethyl-β-hydroxytyrosine
• 英文别名: 2-Amino-3-hydroxy-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]propanoic acid
• CAS: 125774-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: OSYSKKTVXRDHCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methoxymethyl-β-hydroxytyrosine 在 咪唑 、 盐酸 、 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 苯甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 223.5h， 生成 Cbz-Thr(1)-N(Me)Tyr(a,b-dehydro)-Leu-D-Phe-OSu.H-aThr-Asn-Ser(Bn)-(1)
  参考文献：
  名称：

  WS9326A的全合成，一种来自强链霉菌的有效速激肽拮抗剂。

  摘要：

  已通过Cbz-Thr（Boc-allo-Thr-Asn-Ser（Bzl）-（E）delta MeTyr-Leu-D实现了从肽链霉菌9326分离的强力速激肽拮抗剂环肽内酯WS9326A的全合成。 -Phe-OTce，通过活性酯法与N-羟基琥珀酰亚胺环化（Phe和allo-Thr），最后将独特的N-酰基（2-（1（Z）-戊烯基）肉桂酰基）引入合成的关键步骤包括制备脱氢-N-甲基酪氨酸（δMeTyr）单元的E-异构体，β-和β-异构体的苏-和赤-异构体的脱苯甲酰化反应苯甲氧基-N-甲基酪氨酸衍生物仅给出Cbz-Thr-δMeTyr（MOM）-OMe的Z-异构体，然后在随后的步骤中通过Cbz-Thr（TBDMS）-（Z）δMeTyr（MOM）-Leu-D-Phe-OTce的光化学异构化将其转化为所需的E-异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.236
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxymethoxy-benzaldehyde 、 聚甘氨酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 O-methoxymethyl-β-hydroxytyrosine
  参考文献：
  名称：

  WS9326A的全合成，一种来自强链霉菌的有效速激肽拮抗剂。

  摘要：

  已通过Cbz-Thr（Boc-allo-Thr-Asn-Ser（Bzl）-（E）delta MeTyr-Leu-D实现了从肽链霉菌9326分离的强力速激肽拮抗剂环肽内酯WS9326A的全合成。 -Phe-OTce，通过活性酯法与N-羟基琥珀酰亚胺环化（Phe和allo-Thr），最后将独特的N-酰基（2-（1（Z）-戊烯基）肉桂酰基）引入合成的关键步骤包括制备脱氢-N-甲基酪氨酸（δMeTyr）单元的E-异构体，β-和β-异构体的苏-和赤-异构体的脱苯甲酰化反应苯甲氧基-N-甲基酪氨酸衍生物仅给出Cbz-Thr-δMeTyr（MOM）-OMe的Z-异构体，然后在随后的步骤中通过Cbz-Thr（TBDMS）-（Z）δMeTyr（MOM）-Leu-D-Phe-OTce的光化学异构化将其转化为所需的E-异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.236

文献信息

• Cyclic peptide antagonists of Substance P and Substance K
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0336230B1

  公开（公告）日：1997-02-12
• US5436140A
  申请人：——

  公开号：US5436140A

  公开（公告）日：1995-07-25