3-(4'-Methoxy-benzylidenamino)-chinolin | 23976-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4'-Methoxy-benzylidenamino)-chinolin
• 英文别名: (4-methoxy-benzylidene)-quinolin-3-yl-amine；1-(4-methoxyphenyl)-N-quinolin-3-ylmethanimine
• CAS: 23976-24-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: GBPACXCTPRNKAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-Methoxy-benzylidenamino)-chinolin 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-bis(4-methoxyphenyl)benzo[f][1,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基苯并[ f ] [1,7]萘啶的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  通过分子间亚氨基Diels-Alder反应设计合成了一系列新的二十种1,3-二苯基苯并[ f ] [1,7]苯并萘啶衍生物。评估了它们对六种人类癌细胞系（NCIH23，HCT15，NUGC-3，ACHN，PC-3和MDA-MB-231）的体外细胞毒性活性。大多数合成的化合物对所有测试的人类癌细胞系均表现出显着的细胞毒性活性。其中4l，4m和4o衍生物表现出最有希望的细胞毒活性。此外，评估了这些化合物对人拓扑异构酶IIα的抑制作用。有趣的是，化合物4l在浓度分别为100 µM和20 µM时，它们对人拓扑异构酶IIα的抑制作用分别是参考药物依托泊苷的1.3和1.2倍。该化合物的分子对接研究4 l具备也被SYBYL X-2.1，其中它揭示了化合物的结合位点执行4升与TOPOIIαDNA切割位点，其中依托泊苷位于。苯并[ f ] [1,7]萘啶环堆叠在切割位点的DNA碱基之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.030
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 、 4-甲氧基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(4'-Methoxy-benzylidenamino)-chinolin
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基苯并[ f ] [1,7]萘啶的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  通过分子间亚氨基Diels-Alder反应设计合成了一系列新的二十种1,3-二苯基苯并[ f ] [1,7]苯并萘啶衍生物。评估了它们对六种人类癌细胞系（NCIH23，HCT15，NUGC-3，ACHN，PC-3和MDA-MB-231）的体外细胞毒性活性。大多数合成的化合物对所有测试的人类癌细胞系均表现出显着的细胞毒性活性。其中4l，4m和4o衍生物表现出最有希望的细胞毒活性。此外，评估了这些化合物对人拓扑异构酶IIα的抑制作用。有趣的是，化合物4l在浓度分别为100 µM和20 µM时，它们对人拓扑异构酶IIα的抑制作用分别是参考药物依托泊苷的1.3和1.2倍。该化合物的分子对接研究4 l具备也被SYBYL X-2.1，其中它揭示了化合物的结合位点执行4升与TOPOIIαDNA切割位点，其中依托泊苷位于。苯并[ f ] [1,7]萘啶环堆叠在切割位点的DNA碱基之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.030

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 1,3-diphenylbenzo[f][1,7]naphthyrdines
  作者：Sateesh Kumar Arepalli、Byeongwoo Park、Kiho Lee、Hyunji Jo、Kyu-Yeon Jun、Youngjoo Kwon、Jong-Soon Kang、Jae-Kyung Jung、Heesoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.030

  日期：2017.10

  A novel series of twenty 1,3-diphenylbenzo[f][1,7]benzonaphthyrdine derivatives were designed and synthesized through intermolecular imino Diels-Alder reaction. Their in vitro cytotoxic activities were evaluated against six human cancer cell lines (NCIH23, HCT15, NUGC-3, ACHN, PC-3, and MDA-MB-231). Majority of synthesized compounds exhibited significant cytotoxic activities against all tested human

  通过分子间亚氨基Diels-Alder反应设计合成了一系列新的二十种1,3-二苯基苯并[ f ] [1,7]苯并萘啶衍生物。评估了它们对六种人类癌细胞系（NCIH23，HCT15，NUGC-3，ACHN，PC-3和MDA-MB-231）的体外细胞毒性活性。大多数合成的化合物对所有测试的人类癌细胞系均表现出显着的细胞毒性活性。其中4l，4m和4o衍生物表现出最有希望的细胞毒活性。此外，评估了这些化合物对人拓扑异构酶IIα的抑制作用。有趣的是，化合物4l在浓度分别为100 µM和20 µM时，它们对人拓扑异构酶IIα的抑制作用分别是参考药物依托泊苷的1.3和1.2倍。该化合物的分子对接研究4 l具备也被SYBYL X-2.1，其中它揭示了化合物的结合位点执行4升与TOPOIIαDNA切割位点，其中依托泊苷位于。苯并[ f ] [1,7]萘啶环堆叠在切割位点的DNA碱基之间。